-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid | 187682-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: -3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(1E)-2-carboxy-1-propenyl]-, 1-methyl ester (9CI)；(E)-3-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 187682-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: YAIORIMGZLOSJB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  -3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-((E)-2-氯羰基-丙烯基)-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的口服活性丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00014a003
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)propanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 -3-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Conversion of Acetates of the Baylis−Hillman Adducts to [E]-α-Methylcinnamic Acids

  摘要：

  A simple and convenient stereoselective synthesis of [E]-alpha-methylcinnamic acids via the nucleophilic addition of hydride ion from sodium borohydride to methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates followed by hydrolysis and crystallization is described. Efficacy of this methodology in the synthesis of [E]-p-(myristyloxy)-alpha-methylcinnamic acid, an active hypolipidemic agent, and [E]-p-(carbomethoxy)-alpha-methylcinnamic acid, a valuable synthon for an orally active serine protease inhibitor, is also demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jo981761b

文献信息

• [EN] ARYLAMINOMETHYL PROPENYL BENZHYDROXYAMID DERIVATIVES WITH INHIBITORY ACTIVITY AGAINST HISTONE DEACETYLASE AND METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'ARYLAMINOMETHYL-PROPENYL-BENZHYDROXYAMIDE PRESENTANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE CONTRE L'HISTONE DEACETYLASE, ET METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2006025683A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention discloses a novel arylaminomethyl propenyl benzhydroxyamide derivative of formula (I) useful for preventing or treating various diseases induced by histone deacetylase, a method for preparing same and a pharmaceutical composition comprising same.

  这项发明揭示了一种新颖的芳基氨甲基丙烯基苯基羟基酰胺衍生物，其化学式为(I)，用于预防或治疗由组蛋白去乙酰化酶诱导的各种疾病，以及制备该衍生物的方法和包含该衍生物的药物组合物。
• HIGH LATHER STYLING SHAMPOOS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0904043B1

  公开（公告）日：2000-02-02
• US9159356B2
  申请人：——

  公开号：US9159356B2

  公开（公告）日：2015-10-13
• A Facile One-Pot Conversion of Acetates of the Baylis−Hillman Adducts to [<i>E</i>]-α-Methylcinnamic Acids
  作者：Deevi Basavaiah、Marimganti Krishnamacharyulu、Rachakonda Suguna Hyma、Pakala K. S. Sarma、Nagaswamy Kumaragurubaran

  DOI：10.1021/jo981761b

  日期：1999.2.1

  A simple and convenient stereoselective synthesis of [E]-alpha-methylcinnamic acids via the nucleophilic addition of hydride ion from sodium borohydride to methyl 3-acetoxy-3-aryl-2-methylenepropanoates followed by hydrolysis and crystallization is described. Efficacy of this methodology in the synthesis of [E]-p-(myristyloxy)-alpha-methylcinnamic acid, an active hypolipidemic agent, and [E]-p-(carbomethoxy)-alpha-methylcinnamic acid, a valuable synthon for an orally active serine protease inhibitor, is also demonstrated.
• New Orally Active Serine Protease Inhibitors
  作者：Kazuhiko Senokuchi、Hisao Nakai、Yoshisuke Nakayama、Yoshihiko Odagaki、Katsuhito Sakaki、Masashi Kato、Toru Maruyama、Toru Miyazaki、Hidenori Ito、Koumei Kamiyasu、Soon-ih Kim、Masanori Kawamura、Nobuyuki Hamanaka

  DOI：10.1021/jm00014a003

  日期：1995.7