3-甲氧基十一碳-1-炔 | 443306-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基十一碳-1-炔
• 英文名称: 3-methoxy-1-undecyne
• 英文别名: 1-Undecyne, 3-methoxy-；3-methoxyundec-1-yne
• CAS: 443306-61-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O
• 分子量: 182.306
• InChiKey: UPOKGZTZHHUGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基十一碳-1-炔 在 TpRu(PPh₃)(CH₃CN)2PF₆ 苯甲醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到undeca-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  一种新的钌催化氢转移反应：3-苄基丁-1-炔基醚转化为 1,3-二烯和苯甲醛

  摘要：

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012623y
• 作为产物：
  描述：

  undec-1-yn-3-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到3-甲氧基十一碳-1-炔
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Homolytic Hydrostannylation of Propargyl Alcohols and Ethers with Dibutylchlorostannane

  摘要：

  The Et3B-initiated reaction of gamma-unsubstituted propargyl alcohols with dibutylchlorostannane (Bu2SnClH) at low temperature gave (Z)-vinylstannanes with high regio- and stereoselectivity. The corresponding alkyl propargyl ethers also underwent regio- and stereoselective homolytic hydrostannylation with Bu2SnClH; however, the regioselectivity was not so high as that with the propargyl alcohols.

  DOI：

  10.1021/jo035012s

文献信息

• A New Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Transfer Reaction:  Transformation of 3-Benzyl But-1-ynyl Ethers into 1,3-Dienes and Benzaldehyde
  作者：Kuo-Liang Yeh、Bo Liu、Ching-Yu Lo、Heh-Lung Huang、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja012623y

  日期：2002.6.1

  We report a ruthenium-catalyzed reaction for various 3-benzyl but-1-ynyl ethers with suitable functionalities. Treatment of these substrates with TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol %) catalyst in 1,2-dichloroethane (80 degrees C, 12 h) afforded functionalized 1,3-dienes and benzyl aldehyde in good yields. This process is considered to be a tandem dealkoxylation and transfer hydrogenation. Deuterium-labeling

  我们报告了具有合适官能度的各种 3-苄基丁-1-炔基醚的钌催化反应。用 TpRu(PPh3)(CH3CN)2PF6 (8.0 mol%) 催化剂在 1,2-二氯乙烷（80 摄氏度，12 小时）中处理这些底物，可以得到功能化的 1,3-二烯和苯甲醛，收率良好。该过程被认为是串联脱烷氧基化和转移氢化。氘标记实验表明，不同氢原子的迁移具有区域特异性。根据同位素实验结果提出了一个合理的机制。
• Regio- and Stereoselective Homolytic Hydrostannylation of Propargyl Alcohols and Ethers with Dibutylchlorostannane
  作者：Katsukiyo Miura、Di Wang、Yukihiro Matsumoto、Naoki Fujisawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1021/jo035012s

  日期：2003.10.1

  The Et3B-initiated reaction of gamma-unsubstituted propargyl alcohols with dibutylchlorostannane (Bu2SnClH) at low temperature gave (Z)-vinylstannanes with high regio- and stereoselectivity. The corresponding alkyl propargyl ethers also underwent regio- and stereoselective homolytic hydrostannylation with Bu2SnClH; however, the regioselectivity was not so high as that with the propargyl alcohols.