3-(3-butenyloxy)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one | 41527-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-butenyloxy)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(3-butenyloxy)-2-cyclohexenone；3-(but-3-en-1-yloxy)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-(3-Butenyloxy)-5,5-dimethyl-cyclohex-2-en-1-on；3-But-3-enoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 41527-58-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CMGSXAIHAOWSNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.22 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-butenyloxy)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到7,7-Dimethyl-hexahydro-1-oxa-cyclopenta[1,4]cyclobuta[1,2]benzen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular [2+2]Photocycloaddition of the 3-(3-Butenyloxy)-2-cyclohexenone System

  摘要：

  辐照 5,5-二甲基-3-(4-甲基-3-戊烯氧基)-2-环己烯酮，可选择性地得到 6,6,10,10-四甲基-2-氧杂三环[5.4.0.01,5]十一烷-8-酮，而 5,5-二甲基-3-[(3-甲基环己烯基)甲氧基]-2-环己烯酮则可获得 1,5,5-三甲基-8-氧杂四环[8.3.1.02,7.01,5]十四烷-3-酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3492
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-丁烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-(3-butenyloxy)-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2] 3-烯氧基-2-环烯酮的光环加成：对映选择性路易斯酸催化和环扩环

  摘要：

  通过施加亚化学计量的量（50mol％）的手性路易斯酸，以高对映选择性（至多94％ee）实现了标题化合物的分子内[2 + 2]光环加成 。环丁烷环断裂后，所得三环产物在酸性条件下进行扩环反应，形成带外消旋作用的带电荷的七元或八元环系统。BF 3催化时，扩环可以与非对映选择性还原（三乙基硅烷）或烯丙基化（烯丙基三甲基硅烷）结合使用（产率48-87％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201407832

文献信息

• Photochemical syntheses of 2-heterobicyclo-(3.2.0)heptane and-(4.2.0)octane ring systems.
  作者：MASAZUMI IKEDA、KAZUNORI OHNO、KOICHI HOMMA、HIROYUKI ISHIBASHI、YASUMITSU TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.29.2062

  日期：——

  Irradiation of 3-(3-butenyloxy)- and 3-(4-pentenyloxy)-5, 5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones resulted in an intramolecular cycloaddition to give the corresponding 2-oxabicyclo-[n.2.0] alkanes rather than the 2-oxabicyclo [n.1.1] alkanes. Similarly 3-(N-acetyl-N-3-butenylamino)- and 3-(N-acetyl-N-4-pentenylamino)-5, 5-dimethyl-2-cyclohexen-1-ones afforded the 2-azabicyclo [n.2.0] alkanes. Some of the ring opening reactions of these photoadducts are also described.

  3-(3-丁烯氧基)-和3-(4-戊烯氧基)-5, 5-二甲基-2-环己烯-1-酮的辐照导致分子内环加成，得到相应的2-氧杂双环-[n.2.0]烷烃而不是 2-氧杂双环 [n.1.1] 烷烃。类似地，3-(N-乙酰基-N-3-丁烯基氨基)-和3-(N-乙酰基-N-4-戊烯基氨基)-5，5-二甲基-2-环己烯-1-酮得到2-氮杂双环[n .2.0]烷烃。还描述了这些光加合物的一些开环反应。
• IKEDA, MASAZUMI;OHNO, KAZUNORI;HOMMA, KO-ICHI;ISHIBASHI, HIROYUKI;TAMURA,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 7, 2062-2068
  作者：IKEDA, MASAZUMI、OHNO, KAZUNORI、HOMMA, KO-ICHI、ISHIBASHI, HIROYUKI、TAMURA,+

  DOI：——

  日期：——