ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylethynyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate | 1445235-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylethynyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1445235-27-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: CRUUQHJMALKVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylethynyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(E)-ethyl 6-methyl-2-(2-oxo-2-phenylethylidene)-4-phenyl-3-(thiophene-2-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和钯（II）共同催化的多米诺脱硫偶联/酰化/水合过程：高度取代和功能化的嘧啶的合成

  摘要：

  描述了通过空前的CC和CN交叉偶联反应合成C-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-和N-3-羰基取代的嘧啶的多米诺脱硫偶联/酰化/水合方法。这种方法在改良的Liebeskind-Srogl条件下使用乙酸钯和羧酸铜（I）偶联3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和炔烃。值得注意的是，羧酸铜（I）同时在反应中充当脱硫剂和酰化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200402
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 4-methyl-6-phenyl-2-(phenylethynyl)-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）和钯（II）共同催化的多米诺脱硫偶联/酰化/水合过程：高度取代和功能化的嘧啶的合成

  摘要：

  描述了通过空前的CC和CN交叉偶联反应合成C-2-（2-氧代-2-苯基亚乙基）-和N-3-羰基取代的嘧啶的多米诺脱硫偶联/酰化/水合方法。这种方法在改良的Liebeskind-Srogl条件下使用乙酸钯和羧酸铜（I）偶联3,4-二氢嘧啶-2-硫酮和炔烃。值得注意的是，羧酸铜（I）同时在反应中充当脱硫剂和酰化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200402