ethyl 2-(2-formylthiophen-3-ylselanyl)acetate | 1265626-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-formylthiophen-3-ylselanyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-formylthiophen-3-yl)selanylacetate
• CAS: 1265626-48-9
• 化学式: C₉H₁₀O₃SSe
• 分子量: 277.203
• InChiKey: KJVFCKAPHOCGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-formylthiophen-3-ylselanyl)acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl selenopheno[3,2-b]thiophene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors

  摘要：

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

  DOI：

  10.1039/c0jm00602e
• 作为产物：
  描述：

  thienyl-3 selenoglycolate d'ethyle 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到ethyl 2-(2-formylthiophen-3-ylselanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Mixed selenium-sulfur fused ring systems as building blocks for novel polymers used in field effect transistors

  摘要：

  基于硒并[3,2-b]噻吩的熔融环结构单元，制备了八种用于晶体管的新型聚合物材料。通过单晶 X 射线衍射确定了硒并[3,2-b]噻吩的分子结构，并在含有取代和未取代噻吩、噻唑、二噻吩并吡咯（DTP）和苯并噻二唑亚基的各种共聚物的 Stille 合成过程中对其进行了进一步的单体修饰。对由此产生的聚合物进行了紫外-可见吸收分析，结果表明，与普通聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，这种聚合物的紫外-可见吸收发生了显著的红移，这是因为聚合物骨架的平面度和共轭度增加了。新聚合物的循环伏安实验表明，与 P3HT 相比，几乎所有新结构都具有更高的氧化电位，这使它们在环境气氛下对氧化掺杂更加稳定。此外，还通过这些聚合物在场效应晶体管中作为活性层的性能，对它们的电气特性进行了评估。这些聚合物显示出相对较高的迁移率值，其中观察到的最高值为 0.11 cm2 V-1s-1，导通/关断比约为 105。

  DOI：

  10.1039/c0jm00602e