(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1252806-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1252806-46-4
• 化学式: C₃₈H₃₁NO₁₁
• 分子量: 677.664
• InChiKey: BQTRNKYFFIISBG-MRRLEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  152.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 、 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-((((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone

  摘要：

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9228-6
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosylamine 、 propargyl pentafluorophenyl carbonate 在 三乙胺 作用下， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((prop-2-yn-1-yloxy)carbonyl)amino)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hybrid Peptidomimetics and Neoglycoconjugates Employing Click Protocol: Dual Utility of Poc-Group for Inserting Carbamate-Triazole Units into Peptide Backbone

  摘要：

  描述了新型肽类似物和具有1,2,3-三唑和氨基甲酸酯基团的糖基氨基酸的合成。经Poc保护的氨基酸酯/1-氨基糖在点击反应条件下与所需的叠氮化合物进行Cu(I)催化的[2+3]环加成反应，以获得新型的肽和碳水化合物类似物。该反应快速、高效，所有产物均以良好的产率和优异的纯度分离得到。

  DOI：

  10.1007/s10989-010-9228-6