4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile | 552333-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(1-adamantylmethyl)-2-oxo-3H-indol-6-yl]benzonitrile
• CAS: 552333-09-2
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O
• 分子量: 382.505
• InChiKey: UWIVZNIAERRKAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile 、 4-(氯甲基)-1-(三苯基甲基)-1H-咪唑 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 在 氮 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 氯仿 、 Azane;chloroform;methanol;hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 136 mg of the titled compound as a pink oil的产率得到4-[1-Adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-3,3-bis-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面具有用途。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物给予公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法，以及制备公式1化合物的方法。

  公开号：

  US06586447B1
• 作为产物：
  描述：

  1-adamantan-1-ylmethyl-6-bromo-1,3-dihydro-indol-2-one 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以30.3%的产率得到4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物施用公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症，并且涉及制备公式1化合物的方法。

  公开号：

  US06586447B1
• 作为试剂：
  描述：

  1-adamantan-1-ylmethyl-6-bromo-1,3-dihydro-indol-2-one 、 disodium;carbonate 、 4-氰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 氯仿 、 potassium carbonate 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound of 9C as a white solid (0.594 g, 30.3% yield)的产率得到4-(1-adamantan-1-ylmethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-6-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents

  摘要：

  本发明涉及公式1的化合物以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面具有用途。本发明还涉及含有公式1化合物的制药组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物给予公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症的方法，以及制备公式1化合物的方法。

  公开号：

  US06586447B1

文献信息

• US6586447B1
  申请人：——

  公开号：US6586447B1

  公开（公告）日：2003-07-01