2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose ethylene dithioacetal | 253680-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose ethylene dithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4S)-4-(1,3-dithiolan-2-yl)-1,3,4-tris(phenylmethoxy)butan-2-ol
• CAS: 253680-73-8
• 化学式: C₂₈H₃₂O₄S₂
• 分子量: 496.692
• InChiKey: LULZNHZJKOGVJE-PFBJBMPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose ethylene dithioacetal 在 咪唑 、 mercury(II) perchlorate 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-aldehydo-D-arabinose
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成反应高效合成（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸

  摘要：

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00753-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-(苯基甲基)-D-呋喃阿拉伯糖 、 1,2-乙二硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.45 g的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinose ethylene dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化物和烯烃的分子内1，3-偶极环加成反应高效合成（吡咯烷-2-亚基）甘氨酸

  摘要：

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00753-x

文献信息

• An efficient synthesis of (pyrrolidin-2-ylidene)glycinate using intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition of azide and olefin
  作者：Yaeko Konda、Takahiro Sato、Kaori Tsushima、Masataka Dodo、Ami Kusunoki、Masataka Sakayanagi、Noriko Sato、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00753-x

  日期：1999.10

  tert-butyl (E-)-(pyrrolidin-2-ylidene)glycinates 3a and 3b were efficiently and stereoselectively synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzylarabinose using Horner-Emmons olefination of arabinal 9 and phosphorylglycine ester and intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of azide and olefin as the key reactions.

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。