4-(2'-phenyl-ethylthio)-aniline | 60091-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2'-phenyl-ethylthio)-aniline
• 英文别名: 4-(2-phenylethylsulfanyl)aniline
• CAS: 60091-84-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NS
• mdl: MFCD11635222
• 分子量: 229.346
• InChiKey: XGHWTYUSTAHKKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-phenyl-ethylthio)-aniline 在 copper(I) oxide 氢溴酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Imino-5-(4-phenethylsulfanyl-benzyl)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。X.吡格列酮和相关化合物的合成和生物活性。

  摘要：

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1440
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylethyl 4-nitrophenyl sulfide 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以There is obtained 4-(2'-phenyl-ethylthio)-aniline as oily residue, which的产率得到4-(2'-phenyl-ethylthio)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Arylisothiocyanate for the regulation of plant growth

  摘要：

  公开了新的芳基异硫氰酸酯，其化学式为##STR1## 其中R代表烷基，烷氧基或卤素，X代表氧或硫，P代表2到5的整数。它们可用于植物生长的调节，特别是用于干燥和落叶未木质化的地上部分的植物。

  公开号：

  US04004907A1

文献信息

• US4004907A
  申请人：——

  公开号：US4004907A

  公开（公告）日：1977-01-25
• Studies on Antidiabetic Agents. X. Synthesis and Biological Activities of Pioglitazone and Related Compounds.
  作者：Yu MOMOSE、Kanji MEGURO、Hitoshi IKEDA、Chitoshi HATANAKA、Satoru OI、Takashi SOHDA

  DOI：10.1248/cpb.39.1440

  日期：——

  Various analogues of a new antidiabetic agent, pioglitazone (AD-4833, U-72107), were synthesized in order to study in more detail the structure-activity relationships of this class of drug. 5-(4-Pyridylalkylthiobenzyl)-2,4-thiazolidinediones (I), thia-analogues of pioglitazone, were prepared via Meerwein arylation of the alkylthioanilines (IV). 5-(4-Pyridylalkoxybenzylidene)-2,4-thiazolidinediones

  为了更详细地研究这类药物的构效关系，合成了一种新的抗糖尿病药吡格列酮（AD-4833，U-72107）的各种类似物。通过烷基硫代苯胺（IV）的Meerwein芳基化制备5-（4-吡啶基烷基硫代苄基）-2，4-噻唑烷二酮（I），吡格列酮的硫代类似物。通过醛（VIII）与相应的偶氮立酮的Knoevenagel缩合反应，合成了5-（4-吡啶基烷氧基亚苄基）-2,4-噻唑烷二酮（IIa）和相关的杂环类似物（IIb）。评价了化合物I和II在遗传性肥胖和糖尿病黄色KK（KKAy）小鼠中的降血糖和降血脂活性。几个5- [4- [2-（2-吡啶基）乙氧基]-亚苄基] -2，4-噻唑烷二酮（IIa）与吡格列酮等效。然而，硫代类似物（I）和亚苄基杂环（IIb）的活性降低。发现5-亚苄基类似物（14）的催化氢化是吡格列酮的方便的新合成方法。还讨论了14的配置。
• Arylisothiocyanate for the regulation of plant growth
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04004907A1

  公开（公告）日：1977-01-25

  New arylisothiocyanates corresponding to the formula ##STR1## wherein R represents alkyl, alkoxy or halogen X represents oxygen or sulfur and P represents an integer of from 2 to 5 are disclosed. They can be used for the regulation of plant growth especially for the dessication and defoliation of unlignified parts of plants above the soil.

  揭示了符合以下公式##STR1##的新芳基异硫氰酸酯，其中R代表烷基、烷氧基或卤素，X代表氧或硫，P代表从2到5的整数。它们可用于植物生长的调节，尤其适用于植物地上无木质化部分的脱水和落叶。