(2R,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[[2-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]acetyl]amino]propyl]-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2-[(4-phenylphenyl)methoxy]oxane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[[2-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]acetyl]amino]propyl]-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2-[(4-phenylphenyl)methoxy]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₉N₂OPol
• 分子量: 700.7
• InChiKey: BYOGJWZJGWRELD-KSQAYMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  215
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[[2-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]acetyl]amino]propyl]-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2-[(4-phenylphenyl)methoxy]oxane-2-carboxylic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 哌啶 作用下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Polyaminothiazoles

  摘要：

  An efficient approach toward the parallel solid-phase synthesis of highly diversified chiral polyaminothiazoles employing Hantzsc’s thiazole synthesis is presented. The treatment of resin-bound chiral polyamines with Fmoc-isothiocyanates generated polythioureas which were further reacted with a variety of α-halogenoketones to afford following cleavage from the solid support the desired chiral polyaminothiazoles in good yield and purity.

  DOI：

  10.1021/cc9001907
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-carbamoylpyrrolidine-1-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,4S,5R,6R)-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-[[2-[4-(4-hydroxyphenyl)phenyl]acetyl]amino]propyl]-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2-[(4-phenylphenyl)methoxy]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  固相合成am取代的苯基苯并咪唑并将这种DNA结合和识别基序并入氨基酸和肽结合物中

  摘要：

  idine取代的苯基苯并咪唑类化合物是公认的DNA结合结构基序，有助于开发各种类型的DNA靶向药物。该环系统不仅有助于增加试剂的整体DNA亲和力，还可以影响其位点选择性。为了寻求方便地利用这些属性的手段，开发了用于树脂上合成氨基酸和肽-苯基苯并咪唑-am共轭物的方案，以促进在标准固相合成过程中将苯基苯并咪唑-am安装到肽链中。从Rink酰胺树脂上的树脂结合的氨基酸或肽上构建，将4-甲酰基苯甲酸与树脂结合的游离胺偶联，然后引入3,4-二氨基-N′-羟基苯甲酰胺（在1，4-苯醌存在下）构建苯并咪唑杂环。最后，在树脂裂解以释放最终产物之前，通过在DMF中的1M SnCl 2 ·2H 2 O将结合树脂的N'-羟基苯甲酰胺官能团还原为an 。该方法允许直接合成被苯基苯并咪唑-am环系统N末端封端的氨基酸或肽。利用该方案，合成了一系列氨基酸-苯基苯并咪唑-am（Xaa-R）结合物以及一般形式Xaa-G

  DOI：

  10.1007/s00726-014-1691-5

文献信息

• A Novel Family of Onium Salts Based Upon Isonitroso Meldrum's Acid Proves Useful as Peptide Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000314

  日期：2010.7

  new family of uronium salts (HTMU, HMMU, and HDmPyMU) based on isonitroso Meldrum's acid (HONM) are reported as stand-alone coupling reagents. Amide bond formation with the use of these reagents occurred more quickly than that with other uronium salts as a result of the presence of a neighboring group effect with a cyclic structure. Thus, these novel onium salts were often more effective in the acylation

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。
• [EN] 9-AMINOACRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 9-AMINOACRIDINE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIEL RES & DEV CO LTD

  公开号：WO2011051950A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  N-substituted 9-aminoacridine and bis-acridino derivatives containing electron- withdrawing groups (EWG) or electron-donating groups (EDG), including amino acid residues, and one-pot methods for their synthesis are disclosed. The derivatives are potential candidates for cancer treatment.

  含有取代基的9-氨基吖啶和含有电子吸引基团（EWG）或电子供给基团（EDG）的双吖啶衍生物，包括氨基酸残基，以及它们的合成的一锅法被披露。这些衍生物是潜在的癌症治疗候选物。
• Sulfate-Selective Recognition by Using Neutral Dipeptide Anion Receptors in Aqueous Solution
  作者：Robert B. P. Elmes、Karen K. Y. Yuen、Katrina A. Jolliffe

  DOI：10.1002/chem.201400292

  日期：2014.6.10

  The synthesis of six small peptide anion receptors based on thiourea and squaramide recognition moieties is described. These new receptors bind to tetrahedral sulfate anions with remarkable affinity and selectivity in aqueous solution as shown by NMR spectroscopy. Molecular modelling suggests that selectivity is mediated by a hydrogen bond network incorporating the amide backbone protons in a manner

  描述了基于硫脲和方酰胺识别基团的六个小肽阴离子受体的合成。这些新受体与四面体硫酸盐阴离子结合，在水溶液中具有显着的亲和力和选择性，如NMR光谱所示。分子建模表明，选择性是由结合了酰胺主链质子的氢键网络介导的，其方式类似于在硫酸盐结合蛋白中发现的方式。
• Synthesis, biological activity and solution structure of new analogues of the antimicrobial Gramicidin S
  作者：Elżbieta Kamysz、Beata Mickiewicz、Wojciech Kamysz、Sylwia Bielińska、Sylwia Rodziewicz-Motowidło、Jerzy Ciarkowski

  DOI：10.1002/psc.1314

  日期：2011.3

  cyclo‐decapeptide analogues. Having solved their structures by NMR/molecular dynamics and having tested their activities/selectivities, we have concluded that the idea of perturbation of the amphipatic moment does not work for GS‐10_0 analogues. An innovative approach to the synthesis of head‐to‐tail cyclopeptides was used. Copyright © 2010 European Peptide Society and John Wiley & Sons, Ltd.

  Gramicidin S（GS）是一种从短芽孢杆菌分离的环十肽抗生素。结构研究表明，GS形成了由两个II'β弯折施加的两链反平行β折叠。尽管GS具有广泛的Gram +和Gram-抗菌谱，但由于其对人体的高血液毒性，因此在治疗中无用。然而发现，当GS-14的类似物（两肽具有14个氨基酸残基）受到干扰时，它们具有更好的抗菌选择性。在这项研究中，我们报告了对GS环十肽类似物施加类似扰动的影响。通过NMR /分子动力学解决了它们的结构并测试了它们的活性/选择性，我们得出的结论是，对于GS-10_0类似物，扰动两栖矩的想法不起作用。使用了一种创新的头尾环肽合成方法。
• Synthesis of Polysubstituted Pyridines and Pyrazines via Truce–Smiles Rearrangement of Amino Acid-Based 4-Nitrobenzenesulfonamides
  作者：Michaela Tkadlecová、Barbora Lemrová、Miroslav Soural

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03025

  日期：2023.3.3

  condensation, and oxidation. When cleavage from the resin occurred before the trimethylsilanolate treatment, C-arylation was followed by enamination, which yielded trisubstituted pyrazines. Through the developed protocols, targeted synthesis of novel heterocyclic derivatives was performed using mild reaction conditions and a number of readily available starting materials.

  固定化L-谷氨酸β-甲酯用4-硝基苯磺酰氯磺酰化，并用各种α-卤代酮烷基化。所得磺酰胺与三甲基硅烷醇钾反应。然后，从聚合物载体上裂解后，通过一步 C-芳基化、羟醛缩合和氧化生成四取代吡啶。当在三甲基硅烷醇化物处理之前发生树脂裂解时，C-芳基化随后进行烯化，产生三取代的吡嗪。通过开发的方案，使用温和的反应条件和许多容易获得的起始材料进行了新型杂环衍生物的靶向合成。