(2S,5S)-2-[(1R)-1-allyloxyethyl]-5-[(1R)-1-[(2S,5S)-5-but-3-enoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethoxy]-2,5-dihydrofuran | 1263042-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,5S)-2-[(1R)-1-allyloxyethyl]-5-[(1R)-1-[(2S,5S)-5-but-3-enoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethoxy]-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: (2S,5S)-2-but-3-enoxy-5-[(1R)-1-[[(2S,5S)-5-[(1R)-1-prop-2-enoxyethyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]oxy]ethyl]-2,5-dihydrofuran
• CAS: 1263042-15-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: PKJJZETUNGYUJC-SVMUCYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-[(1R)-1-allyloxyethyl]-5-[(1R)-1-[(2S,5S)-5-but-3-enoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethoxy]-2,5-dihydrofuran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以8 mg的产率得到(2R,3S,6S)-3-[[(6S)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-2-methyl-6-[[(2R,3S)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢吡喃和二氢呋喃的环重整复分解

  摘要：

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.036
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 水 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (2S,5S)-2-[(1R)-1-allyloxyethyl]-5-[(1R)-1-[(2S,5S)-5-but-3-enoxy-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethoxy]-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  取代的二氢吡喃和二氢呋喃的环重整复分解

  摘要：

  已经研究了以附加烯烃为特征的二氢吡喃和二氢呋喃的重排。重排产物与多不饱和二糖和三糖相似。提供了在重排之前或之后的官能化的实例，表明该方法应可用于合成非经典糖类。这项工作还说明了级联介观过程从相对简单的杂环开始增加分子复杂性的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.036