N-((2S,4S)-1-(L-arginyl-L-arginyl)-4-acetamidopyrrolidine-2-carbonyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)glycyl-L-isoleucyl-L-leucine | 1440522-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-((2S,4S)-1-(L-arginyl-L-arginyl)-4-acetamidopyrrolidine-2-carbonyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)glycyl-L-isoleucyl-L-leucine
• CAS: 1440522-00-8
• 化学式: C₄₁H₆₉N₁₃O₉
• 分子量: 888.081
• InChiKey: FGYCJIFDRNLUKT-IBJHYAPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  364.37
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Leu-Wang resin 、 Fmoc-N-hTyr 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 、 (2S,4s)-1-Fmoc-4-叠氮基吡咯烷-2-羧酸 在 哌啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((2S,4S)-1-(L-arginyl-L-arginyl)-4-acetamidopyrrolidine-2-carbonyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)glycyl-L-isoleucyl-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸残基对神经降压素受体2（NTS2）-选择性肽-类肽杂种的配体结合的影响

  摘要：

  为了研究选择性神经降压素受体2（NTS2）配体的结合模式和结构-活性关系（SAR），开发了模拟内源性配体功能的新型肽-类肽杂化物。从我们最近描述的1型NTS2配体开始，开发了2型的结构变异体和代谢稳定的类似物3a，b。脯氨酸单元被一组结构替代物替代，并对相应分子探针的NTS2亲和力和选择性进行了评估，表明与结合至亚型NTS1的NT（8-13）衍生物所描述的SAR相似。肽-类肽杂种2 d，3 a，b与NTS1相比，具有显着的NTS2结合亲和力（K i = 8.1–16 n M）和2400-8600倍的选择性。噻唑烷衍生物3b在血清降解试验中显示出超过32小时的代谢稳定性。在肌醇磷酸盐积累测定中，神经降压素模拟物3a和3b表现出的组成性活性抑制作用是NT（8-13）活性的1.7-2.0倍。氟化衍生物3a可以提供诱人的机会，通过19 F磁共振成像检测NTS2 。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300054