2,2-dimethyl-4-[2-(triethylsilyloxy)-ethyl]-1,3-dioxan-5-one | 371153-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-[2-(triethylsilyloxy)-ethyl]-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-4-(2-triethylsilyloxyethyl)-1,3-dioxan-5-one；2,2-dimethyl-4-(2-triethylsilyloxyethyl)-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 371153-92-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: OTAOLCFGWUUCLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-[2-(triethylsilyloxy)-ethyl]-1,3-dioxan-5-one 在 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-烷基-4H-1,3-二恶英的逆向加成合成（Z）-2-酰基-2-烯醛：在细胞毒素（+/-）-真核生物素A的总合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011470b
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 4 A molecular sieve 、 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-[2-(triethylsilyloxy)-ethyl]-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过5-酰基-4-烷基-4H-1,3-二恶英的逆向加成合成（Z）-2-酰基-2-烯醛：在细胞毒素（+/-）-真核生物素A的总合成中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011470b

文献信息

• Stereoselective Preparation of (<i>Z</i>)-2-(Trialkylsilyloxy)-2-alkenals by Retrocycloaddition Reactions of 4<i>H</i>-4-Alkyl-5-(trialkylsilyloxy)-1,3-dioxins. Useful Reactants for Lewis Acid Catalyzed [4 + 3] Cyclizations
  作者：Ronald A. Aungst、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016668f

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Retrocycloadditions of 4H-4-alkyl-5-(trialylsilyloxy)-1,3-dioxins proceed smoothly in refluxing toluene to afford (Z)-2-(trialkylsilyloxy)-2-alkenals with complete stereos electivity. These enals undergo Sasaki-type [4 + 3] cyclizations with dienes in the presence of Lewis acids, in many instances with excellent regio- and/or stereoselectivity.
• Synthesis of (<i>Z</i>)-2-Acyl-2-enals via Retrocycloadditions of 5-Acyl-4-alkyl-4<i>H</i>-1,3-dioxins:  Application in the Total Synthesis of the Cytotoxin (±)-Euplotin A
  作者：Ronald A. Aungst、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja011470b

  日期：2001.9.1