(S)-2,4,4,5-tetramethylcyclohexenone | 149209-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,4,4,5-tetramethylcyclohexenone
• 英文别名: (5S)-2,4,4,5-tetramethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 149209-56-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LXMSZIKTKZKDPI-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4,4,5-tetramethylcyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(5S)-2,4,4,5-tetramethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  旋光性环己酮的制备：像花香和木香般的芳香酮的亲脂性部分的卡隆

  摘要：

  旋光的2,5,6,6-和2,4,4,5-四烷基环己基2-en-1-one（（+）- 2a - d和（-）- 5a - d）是重要的结构单元已经制备了类似花和木质的香精。化合物（+）- 2a - d和（-）- 5a - d是通过臭氧分解相应的环戊烯前体得到的，然后进行分子内羟醛缩合。另外，烯酮（+）- 2a - d被还原为相应的烯丙醇，并通过酸性异构化和氧化转化为烯酮（-）- 5a - d。13给出了13 C-NMR分配。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760135
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7S)-4,7,8,8-tetramethyl-1-oxaspiro<2.5>oct-4-ene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 air 、 四氯化锡 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 79.08h， 生成 (S)-2,4,4,5-tetramethylcyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过Corey - Chaykovsky oxiranylation制备旋光性花状和类木质气味的酮：讽刺剂和类似物†

  摘要：

  - α-，β-，γ-鸢尾酮和类似物已经从光学活性酮（+）制备1，（+） - 6a中，B，和（+） - 17，经由一科里-Chaykovsky oxiranylation（ME 2小号，Me 2 SO 4，Me 2 SO，NaOH），然后异构化（SnCl 4或MgBr 2）。从（-）-香茅醛中得到的（+）-二氢环柠檬醛（19a）和类似物（+）- 19b与各种酮缩合，得到（+）- 21a-f，加氢后（+）- 22a-f 。醛（+）-的轻度氧化降解反式-和（ - ） -顺式- 8A，8B，对酮（ - ） - 16A，B，以及嗅觉评估，13 C-NMR分配，和中间环氧化物，醛和醇的绝对构型呈现。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760521

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a Constituent of Iris Essential Oil by Homoenolate Alkylation of a Chiral Bicyclic Lactam
  作者：Jacob B. Schwarz、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo9719214

  日期：1998.3.1