Carbetocin | 37025-55-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbetocin
• 英文别名: Duratocin；(2S)-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-1-[(3R,6S,9S,12S,15S)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-[(2S)-butan-2-yl]-15-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane-3-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 37025-55-1
• 化学式: C₄₅H₆₉N₁₁O₁₂S
• 分子量: 988.175
• InChiKey: NSTRIRCPWQHTIA-DTRKZRJBSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 - 160°C
• 比旋光度：
  D -69.0° (c = 0.25 in 1M acetic acid)
• 沸点：
  1477.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  388
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  13

ADMET

吸收、分配和排泄

• 吸收

肌肉注射的生物利用度为80%。

Bioavailability is 80% following intramuscular injection.

来源:DrugBank

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

卡贝缩宫素的作用

卡贝缩宫素（Carbetocin）是一种合成的长效催产素8肽类似物，具有激动剂性质。与天然产生的催产素相似，它能与子宫平滑肌的催产素受体结合，引起子宫节律性收缩，并在原有基础上增加其频率和张力。非妊娠状态下的子宫催产素受体含量较低，在妊娠期间增加并在分娩时达到高峰。因此，卡贝缩宫素对非妊娠子宫没有作用，但能有效促进妊娠期和刚生产后的子宫收缩。

药效

静脉或肌肉注射后，卡贝缩宫素能使子宫迅速收缩，并在2分钟内达到明确的强度。单剂量静脉注射后，其对子宫的作用可持续约1小时，适用于预防产后出血。与催产素相比，卡贝缩宫素引起的子宫收缩频率和幅度更持久。

应用

卡贝缩宫素主要用于选择性硬膜外或腰麻下剖宫产术后，以预防子宫收缩乏力及减少产后出血风险。

生物活性

卡贝缩宫素是催产素受体（OTR）激动剂，与催产素相比，其亲和力较低但稳定性更高且作用时间更长。它对嵌合E1受体具有高亲和力，并能通过激活中枢神经系统中的催产素受体产生类似抗抑郁的活性。此外，卡贝缩宫素还能透过血脑屏障。

体外研究

Carbetocin 是一种激动剂，与催产素受体结合的亲和力约为10倍较低，但具有显著更高的稳定性及更长的作用时间。它对嵌合E1受体以及与其他细胞外域组合的嵌合受体（E13、E123 和 E1234）表现出更高亲和力。

体内研究

Carbetocin (2-20 mg/kg, i.p.) 对小鼠行为有显著影响，表现为爬行时间和游泳时间增加以及不动时间减少。在急性给药后（1、10、100 μg/rat, i.c.v.），剂量依赖性地增加了游泳时间并相应减少了不动时间。

实验结果显示：300-500 g重的雄性Sprague-Dawley大鼠，单次腹腔注射2、6.4或20 mg/kg Carbetocin后，6.4 mg/kg显著增加爬行时间；而20 mg/kg则显著增加了游泳时间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：