Methyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate | 193674-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate
• 英文别名: methyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate
• CAS: 193674-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: SMBFWLCCKYRMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-oxo-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)but-3-enoate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 (1S)-2-(3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]azepin-4(5H)-yl)-1-phenylethanamine 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 42.25h， 生成 (R, E)-2-(3,4,5-trimethoxystyryl)butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  乙醛与手性伯胺催化的活化无环酮之间的高度对映选择性羟醛反应

  摘要：

  首次报道了乙醛与活化的无环酮之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在手性伯胺和布朗斯台德酸的存在下，各种无环酮（例如饱和和不饱和酮酯）与乙醛反应，以高收率和出色的对映选择性提供光学富集的叔醇。在反应条件下，三氟甲基酮是可耐受的，从而以良好至优异的收率和对映选择性提供了三氟甲基甲醇。来自相同手性来源的手性胺的结构修饰改变了产物的立体选择性。简短的功能丰富的δ-内酯合成证明了羟醛化学的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300478

文献信息

• Hetero-Diels−Alder Reactions of Cyclic Ketone Derived Enamide. A New and Efficient Concept for the Asymmetric Robinson Annulation
  作者：Florian Gallier、Hidayat Hussain、Arnaud Martel、Andreas Kirschning、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/ol901065e

  日期：2009.7.16

  Chiral enamides, easily prepared in one step from a cyclic ketone and an oxazolidinone, are successfully employed in high-yielding, endo, and facially selective Hetero-Diels−Alder reactions involving activated oxadienes and Siever’s reagent as catalyst. From the resulting bicyclic heteroadducts, a novel and efficient asymmetric modification for the Robinson annulation of cyclic monoketones is described

  由环酮和恶唑烷酮一步一步制备的手性酰胺，已成功用于高产率，内在和表面选择性的Hetero-Diels-Alder反应，涉及活化的二恶烯和Siever试剂作为催化剂。从所得的双环杂加合物中，描述了用于环单酮的罗宾逊环化的新颖且有效的不对称修饰。
• Highly Enantioselective Aldol Reactions between Acetaldehyde and Activated Acyclic Ketones Catalyzed by Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Hua Deng、Jin-Quan Chen、Long He、Tai-Ran Kang、Quan-Zhong Liu、Shi-Wei Luo、Wei-Chen Yuan

  DOI：10.1002/chem.201300478

  日期：2013.5.27

  Highly enantioselective cross‐aldol reactions between acetaldehyde and activated acyclic ketones are reported for the first time. Various acyclic ketones, such as saturated and unsaturated keto esters, reacted with acetaldehyde in the presence of a chiral primary amine and a Brønsted acid to afford optically enriched tertiary alcohols in good yields and with excellent enantioselectivities. Trifluoromethyl

  首次报道了乙醛与活化的无环酮之间的高度对映选择性的交叉羟醛反应。在手性伯胺和布朗斯台德酸的存在下，各种无环酮（例如饱和和不饱和酮酯）与乙醛反应，以高收率和出色的对映选择性提供光学富集的叔醇。在反应条件下，三氟甲基酮是可耐受的，从而以良好至优异的收率和对映选择性提供了三氟甲基甲醇。来自相同手性来源的手性胺的结构修饰改变了产物的立体选择性。简短的功能丰富的δ-内酯合成证明了羟醛化学的效用。