2-乙基-6-甲基-3-硝基吡啶1-氧化物 | 1344663-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-乙基-6-甲基-3-硝基吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2-ethyl-6-methyl-3-nitropyridine-1-oxide
• 英文别名: 2-Ethyl-6-methyl-3-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1344663-51-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₃
• 分子量: 182.179
• InChiKey: HBUVYADWHGRZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-6-甲基-3-硝基吡啶1-氧化物 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-ethyl-6-methylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂方便地进行一锅直接硝化和硝化吡啶N-氧化物烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol202597b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基吡啶 在 carbamide peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙基-6-甲基-3-硝基吡啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂方便地进行一锅直接硝化和硝化吡啶N-氧化物烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol202597b

文献信息

• Org. Lett. 2011, 13, 6102-6105
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Communications 1990, 20, 2965-2970
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。