2-methyl-5-nitropyridine 1-oxide | 36625-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-nitropyridine 1-oxide
• 英文别名: 2-Methyl-5-nitropyridine N-oxide；2-methyl-5-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 36625-50-0
• 化学式: C₆H₆N₂O₃
• mdl: MFCD09033811
• 分子量: 154.125
• InChiKey: GNHIKYLESVCDNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-nitropyridine 1-oxide 在 三氟乙酸酐 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到3-硝基-6-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  效力和药代动力学的并行优化导致吡咯甲酰胺 ERK5 激酶结构域抑制剂的发现

  摘要：

  非经典细胞外信号相关激酶 5 (ERK5) 丝裂原激活蛋白激酶途径与细胞增殖、迁移、存活和血管生成的增加有关；因此，ERK5抑制可能是一种有吸引力的癌症治疗方法。然而，选择性 ERK5 抑制剂的开发一直充满挑战。之前，我们描述了吡咯甲酰胺高通量筛选靶点的开发，使其成为 ERK5 激酶活性的选择性亚微摩尔抑制剂。提高 ERK5 效力对于鉴定用于靶标验证研究的 ERK5 抑制剂工具是必要的。在此，我们描述了该系列的优化，以鉴定包含基本中心的 ERK5 纳摩尔吡咯甲酰胺抑制剂，但其口服生物利用度较差。效力和体外药代动力学参数的并行优化导致鉴定出具有 ERK5 抑制和口服暴露最佳平衡的非碱性吡唑类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01756
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到2-methyl-5-nitropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  效力和药代动力学的并行优化导致吡咯甲酰胺 ERK5 激酶结构域抑制剂的发现

  摘要：

  非经典细胞外信号相关激酶 5 (ERK5) 丝裂原激活蛋白激酶途径与细胞增殖、迁移、存活和血管生成的增加有关；因此，ERK5抑制可能是一种有吸引力的癌症治疗方法。然而，选择性 ERK5 抑制剂的开发一直充满挑战。之前，我们描述了吡咯甲酰胺高通量筛选靶点的开发，使其成为 ERK5 激酶活性的选择性亚微摩尔抑制剂。提高 ERK5 效力对于鉴定用于靶标验证研究的 ERK5 抑制剂工具是必要的。在此，我们描述了该系列的优化，以鉴定包含基本中心的 ERK5 纳摩尔吡咯甲酰胺抑制剂，但其口服生物利用度较差。效力和体外药代动力学参数的并行优化导致鉴定出具有 ERK5 抑制和口服暴露最佳平衡的非碱性吡唑类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01756

文献信息

• Facile One-Pot Direct Arylation and Alkylation of Nitropyridine <i>N</i>-Oxides with Grignard Reagents
  作者：Fang Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol202597b

  日期：2011.11.18

  Facile arylation and alkylation of nitropyridine N-oxides were developed through the reactions of Grignard reagents with nitropyridine N-oxides. For the same 4-nitropyridine N-oxide, arylation occurred at the 2- (or 6-) position, whereas alkylation occurred at the 3-position in an adjustably site-selective manner. The cooperative action of the two groups was discovered in the reactions of 3-nitropyridine

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。
• Treating hypertension with substituted-5-amino-2-pyridinecarboxylic acids
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04273779A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  5-Amino-2-pyridinecarboxylic acids, e.g. those of the formula ##STR1## R=H, phenyl unsubst. or subst. by alkyl, alkoxy, halo, CF.sub.3, Cn, CONH.sub.2 or phenoxy R'=H, alkyl or aralkyl m=1-4 or functional derivatives thereof, are hypotensive agents.

  5-氨基-2-吡啶羧酸，例如公式##STR1##中的那些化合物，其中R=H，苯基未取代或取代为烷基，烷氧基，卤素，CF.sub.3，Cn，CONH.sub.2或苯氧基，R'=H，烷基或芳基烷基，m=1-4或其它功能衍生物，均为降压剂。
• Achremowicz, Lucjan; Koncewicz, Janina, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 231 - 235
  作者：Achremowicz, Lucjan、Koncewicz, Janina

  DOI：——

  日期：——
• Org. Lett. 2011, 13, 6102-6105
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Communications 1990, 20, 2965-2970
  作者：

  DOI：——

  日期：——