methyl N-Boc-(R)-2-(1-naphthyl)glycinate | 192125-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-Boc-(R)-2-(1-naphthyl)glycinate
• 英文别名: methyl (2R)-[(tert-butoxycarbonyl)amino](1-naphthyl)acetate；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 192125-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: LSOWJAVZROFOJH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-Boc-(R)-2-(1-naphthyl)glycinate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 、 Methyl 2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-naphthalen-1-ylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-hydroxyalkanoic acids and their prodrugs

  摘要：

  具有公式1的化合物对于治疗由血管生成引起或加重的疾病是有用的。还披露了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。

  公开号：

  US20040122098A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-naphthyl)-1,2-propanediol 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl N-Boc-(R)-2-(1-naphthyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of N-Boc-1-naphthylglycine

  摘要：

  A new stereoselective synthesis of enantiomerically pure 1-naphthylglycine has been developed. The source of chirality is the catalytic Sharpless epoxidation. Regioselective and stereospecific ring-opening of the corresponding epoxy alcohol is performed either with sodium azide or with benzhydrylamine as ammonia synthetic equivalents. Subsequent hydrogenation in the presence of (Boc)(2)O affords crystalline N-Boc-3-(1-naphthyl)propane-1,2-diol which is enantiomerically enriched up to 100% ee and oxidized to the alpha-amino acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00137-7

文献信息

• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。
• [EN] 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIC ACIDS AND THEIR PRODRUGS<br/>[FR] ACIDES 3-AMINO-2-HRYDROXYALKANOIQUES ET LEURS PROMEDICAMENTS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004013085A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds having the formula are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有该化学式的化合物对于治疗因血管生成引起或加重的疾病是有用的。还公开了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物进行治疗的方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• 3-Amino-2-hydroxyalkanoic acids and their prodrugs
  申请人：——

  公开号：US20040122098A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds having the formula 1 are useful for treating conditions which arise from or are exacerbated by angiogenesis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods of treatment using the compounds, methods of inhibiting angiogenesis, and methods of treating cancer.

  具有公式1的化合物对于治疗由血管生成引起或加重的疾病是有用的。还披露了包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的治疗方法、抑制血管生成的方法以及治疗癌症的方法。
• Enantioselective synthesis of N-Boc-1-naphthylglycine
  作者：Eva Medina、Anton Vidal-Ferran、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00137-7

  日期：1997.5

  A new stereoselective synthesis of enantiomerically pure 1-naphthylglycine has been developed. The source of chirality is the catalytic Sharpless epoxidation. Regioselective and stereospecific ring-opening of the corresponding epoxy alcohol is performed either with sodium azide or with benzhydrylamine as ammonia synthetic equivalents. Subsequent hydrogenation in the presence of (Boc)(2)O affords crystalline N-Boc-3-(1-naphthyl)propane-1,2-diol which is enantiomerically enriched up to 100% ee and oxidized to the alpha-amino acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.