(2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-naphthyl)-1,2-propanediol | 192125-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-naphthyl)-1,2-propanediol
• 英文别名: (2R,3R)-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-naphthyl)-1,2-propanediol；tert-butyl N-[(1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-naphthalen-1-ylpropyl]carbamate
• CAS: 192125-28-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: AKFLBZNTYOTSRD-JKSUJKDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-naphthyl)-1,2-propanediol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Boc-3-(1-萘基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Boc-β-Aryl Alanines and of N-Boc-β-Methyl-β-aryl Alanines by Regioselective Ring-Opening of Enantiomerically Pure N-Boc-Aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981140i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1-naphthyl)prop-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 lithium perchlorate 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.17h， 生成 (2R,3R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(1-naphthyl)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of N-Boc-1-naphthylglycine

  摘要：

  A new stereoselective synthesis of enantiomerically pure 1-naphthylglycine has been developed. The source of chirality is the catalytic Sharpless epoxidation. Regioselective and stereospecific ring-opening of the corresponding epoxy alcohol is performed either with sodium azide or with benzhydrylamine as ammonia synthetic equivalents. Subsequent hydrogenation in the presence of (Boc)(2)O affords crystalline N-Boc-3-(1-naphthyl)propane-1,2-diol which is enantiomerically enriched up to 100% ee and oxidized to the alpha-amino acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00137-7

文献信息

• Proline-Catalyzed α-Aminooxylation of β-Amino Aldehydes: Access to Enantiomerically Pure syn- and anti-3-Amino-3-aryl-1,2-alkanediols
  作者：Arumugam Sudalai、V. Venkataramasubramanian、I. Kiran

  DOI：10.1055/s-0034-1379735

  日期：——

  A new synthetic method for enantioselective synthesis of syn or anti -3-amino-3-aryl-1,2-alkanediols via proline catalyzed α-aminooxylation of β-amino aldehydes are described. This methodology is successfully applied to a concise and protecting group-free asymmetric synthesis of (–)-cytoxazone, (+)- epi -cytoxazone and formal synthesis of N-thiolated 2-oxazolidinone.

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。
• Synthesis of <i>N</i>-Boc-β-Aryl Alanines and of <i>N</i>-Boc-β-Methyl-β-aryl Alanines by Regioselective Ring-Opening of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Boc-Aziridines
  作者：Eva Medina、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo981140i

  日期：1998.11.1
• Enantioselective synthesis of N-Boc-1-naphthylglycine
  作者：Eva Medina、Anton Vidal-Ferran、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00137-7

  日期：1997.5

  A new stereoselective synthesis of enantiomerically pure 1-naphthylglycine has been developed. The source of chirality is the catalytic Sharpless epoxidation. Regioselective and stereospecific ring-opening of the corresponding epoxy alcohol is performed either with sodium azide or with benzhydrylamine as ammonia synthetic equivalents. Subsequent hydrogenation in the presence of (Boc)(2)O affords crystalline N-Boc-3-(1-naphthyl)propane-1,2-diol which is enantiomerically enriched up to 100% ee and oxidized to the alpha-amino acid. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.