4-(tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 59463-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-pyrazole-5-carboxylate
• CAS: 59463-90-0
• 化学式: C₃₁H₃₂N₂O₆
• 分子量: 528.605
• InChiKey: IXJQUNFKOGRSHX-SFGWMHHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  C-糖基核苷。9.一种合成嘌呤相关的C-糖苷的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00880a017
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,3,5-tris-benzyloxy-1,4-dihydroxy-pentyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1(2)H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-糖基核苷。9.一种合成嘌呤相关的C-糖苷的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00880a017

文献信息

• The synthesis of d-ribofuranosyl derivatives of methyl propiolate and a study of the activating influence of the ester group in cylcoaddition reactions
  作者：J.Grant Buchanan、Allan R. Edgar、Micahel J. Power、Gavin C. Williams

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84457-2

  日期：1977.5

  2,3,5-Tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl bromide (17) has been converted into methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-beta-D-ribofuranosyl) propiolate (8) and its alpha anomer 10 in 21 and 42% yields, respectively, by reaction with the silver salt of methyl propiolate. Attempts to prepare 8 from (beta-D-ribofuranosyl)ethyne (1) by standard methods were unsuccessful. The reactions of the esters 8 and 10 and the ethyne

  2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃呋喃糖基溴化物（17）已转化为3-（2,3,5-三-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）丙酸甲酯（8）和通过与丙酸甲酯的银盐反应，其α端基异构体10的产率分别为21％和42％。尝试通过标准方法从（β-D-呋喃呋喃糖基）乙炔（1）制备8的尝试失败。已经研究了酯8和10与乙炔1与几个1，3-偶极的反应。8和10与重氮甲烷分别得到吡唑酯20和28，其中乙炔1反应较慢，得到23（37％）和26（31％）的混合物。通过与叠氮化苄反应，将酯10转化为三唑32（5​​1％）和36（34％）。用苯肼处理酯10，以71％的产率得到吡唑啉酮38。
• C-glycosyl nucleosides. 9. An approach to the synthesis of purine-related C-glycosides
  作者：Chhitar M. Gupta、Gordon H. Jones、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00880a017

  日期：1976.9