(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(3-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol | 77736-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(3-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 77736-40-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₄
• 分子量: 474.725
• InChiKey: AAOKNZSBRFEKBX-CNRXYDICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(3-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(S)-1-((4R,5S)-5-Isobutyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 28-norbrassinolide.

  摘要：

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.903
• 作为产物：
  描述：

  (22E)-cholest-5,22-diene-3β-tetrahydropyranyloxy-26-oic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4S,5S)-5-(3-Hydroxy-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 28-norbrassinolide.

  摘要：

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.903