2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 180403-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 180403-92-3
• 化学式: C₈₀H₉₇NO₁₉Si
• 分子量: 1404.73
• InChiKey: UMZGEDGWTCMKQH-VXFUKZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.43
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  38.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  221.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2-> 3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxy.)
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸酐 、 2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl O-(2-acetamido-2-deoxy-6-O-levulinoyl-3-O-4-methoxybenzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种硫酸唾液酸化的神经节苷脂Le（x）神经节苷脂类似物的合成和生物学活性，用于阐明L-选择蛋白的真实碳水化合物配体结构。

  摘要：

  为了阐明结构，已合成了D-半乳糖，N-乙酰基-D-葡萄糖胺以及D-半乳糖和N-乙酰基-D-葡萄糖胺残基的C-6的硫酸化唾液酸Le（x）神经节苷脂类似物。 L-选择蛋白的真正碳水化合物配体的组成。适当保护的N-乙酰基-D-氨基葡萄糖基-β（1-> 3）-乳糖衍生物13和16与唾液酸α（2-> 3）-D-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚氨酸酯10和12（糖基供体）的偶联通过使用N-碘代琥珀酰亚胺/ TfOH将N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的苯基2-硫代糖苷衍生物（2）与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷（1）糖基化，O-苯甲酰化，亚苄基的除去得到5，选择性的6-O-乙酰丙酰化，O-苯甲酰化，2-（三甲基甲硅烷基）乙基的除去和亚氨酸酯的形成，或通过5的O-乙酰化，除去2-三甲基甲硅烷基）乙基，然后形成亚氨酸酯，得到五糖18-20。通过使用二甲基（甲硫基）ulf（DMTST

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00165-4

文献信息

• Synthesis of sialyl Lex ganglioside analogues sulfated at C-6 of either the galactose or N-acetylglucosamine residues, and at both of the galactose and N-acetylglucosamine residues: probes for clarifying the real carbohydrate ligand of L-selectin
  作者：Shiro Komba、Hideharu Ishida、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)90188-3

  日期：1996.5
• The First Total Synthesis of 6-Sulfo-de-N-acetylsialyl Lewisx Ganglioside: A Superior Ligand for Human L-Selectin
  作者：Shiro Komba、Christine Galustian、Hideharu Ishida、Ten Feizi、Reiji Kannagi、Makoto Kiso

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990419)38:8<1131::aid-anie1131>3.0.co;2-b

  日期：1999.4.19

  Originally discovered as a minor by-product of 6-sulfo-N-acetylsialyl Lewis(x) , the de-N-acetylated form 1 is a superior L-selectin ligand to the N-acetyl form. To substantiate the extraordinary reactivity of 1, it was synthesized for the first time and its binding to L-selectin investigated. Compound 1 and related structures may be high-affinity endogenous ligands for L-selectin that are involved in the interaction of leukocytes with the vascular endothelium.