10-(phenylsulfonyl)benzazulene | 167708-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 10-(phenylsulfonyl)benzazulene
• 英文别名: 10-(phenylsulfonyl)benzazulen；10-(Benzenesulfonyl)benzo[a]azulene
• CAS: 167708-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₂S
• 分子量: 318.396
• InChiKey: VCVCAXNZNBGWBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(phenylsulfonyl)benzazulene 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到benzo[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ] az的高效简单合成

  摘要：

  从市售的2-碘苄醇（4）和四氟硼酸对苯二酚开始，以五个步骤（参见方案2）合成苯并[ a ] azulene（1），总收率为44％。关键步骤（另请参见流程1）是8-苯基磺酰基取代的七氟醚7的分子内Heck反应，该反应几乎定量地直接产生10-（苯基磺酰基）苯并[ a ] az [ 8 ]。8的磺酰化可以通过朱莉娅法（Na 2 S 2 O）来完成。DMF / H 2 O中在85–90°下为4 / NaHCO 3，因此收率为78％的纯1。在-78°下，THF中的PhLi或PhCul导致8的苯基化在C（9）上发生区域选择性。在室温下用邻氯苯甲腈在甲苯中对形成的二氢azulenes进行脱氢反应，以70％的收率得到9-苯基-10-（苯基磺酰基）-苯并[ a ] azulene（9）（参见方案3），同样可以在DMF / H 2 O中用Na 2 S 2 O 4 / NaHCO 3脱磺酰化，收率良好。将PhL

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780321
• 作为产物：
  描述：

  7-<(2-iodophenyl)(phenylsulfonyl)methylidene>-1,3,5-cycloheptatriene 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以92%的产率得到10-(phenylsulfonyl)benzazulene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ] az的高效简单合成

  摘要：

  从市售的2-碘苄醇（4）和四氟硼酸对苯二酚开始，以五个步骤（参见方案2）合成苯并[ a ] azulene（1），总收率为44％。关键步骤（另请参见流程1）是8-苯基磺酰基取代的七氟醚7的分子内Heck反应，该反应几乎定量地直接产生10-（苯基磺酰基）苯并[ a ] az [ 8 ]。8的磺酰化可以通过朱莉娅法（Na 2 S 2 O）来完成。DMF / H 2 O中在85–90°下为4 / NaHCO 3，因此收率为78％的纯1。在-78°下，THF中的PhLi或PhCul导致8的苯基化在C（9）上发生区域选择性。在室温下用邻氯苯甲腈在甲苯中对形成的二氢azulenes进行脱氢反应，以70％的收率得到9-苯基-10-（苯基磺酰基）-苯并[ a ] azulene（9）（参见方案3），同样可以在DMF / H 2 O中用Na 2 S 2 O 4 / NaHCO 3脱磺酰化，收率良好。将PhL

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780321

文献信息

• An Analysis of the Bonding Properties of Benz[<i>a</i>]azulene by X-Ray, NMR, and Computational Studies
  作者：Michael Bühl、Wiktor Koźmiński、Anthony Linden、Daniel Nanz、David Sperandio、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19960790326

  日期：1996.5.8

  substructure in 4 by the [a] benzannelation. The alternating bond lengths of 4 and of its parent structure 3 are also reflected in the corresponding variations of the 3J(H,H) and 1J(13C,13C) values of these benz[a]azulenes (cf. Tables 4 and 5). Computations on the MP2/6-31G* level as well as on the BP86/6-31G* level for azulene (6), benz[a]azulene (3), and heptafulvene (7) are in good agreement with the

  已经确定了9-苯基苯并[ a ] azulene （4）的X射线晶体结构和相应的未苯甲酸酯化形式的4-苯基苯并氮烯（5）（请参见图2）。在对比5，骨架其示出的几乎相等的C，C键长（参见表1），的七元环4个展品清楚地交替C，C键长（参见表1）。这与在heptafulvene子结构的强烈加重协议4由[一个]苯稠。的交替键长4和其母体结构的3这些苯并[ a ] azulenes的3 J（H，H）和1 J（13 C，13 C）值的相应变化也反映了这些元素（参见表4和表5）。a（6），苯并[ a ] ul（3）和七氟戊烯（7）在MP2 / 6-31G *水平和BP86 / 6-31G *水平上的计算与实验值吻合良好。 （请参阅表6-8）。