methoxycorannulene | 1050685-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methoxycorannulene
• 英文别名: 1-methoxycorannulene
• CAS: 1050685-36-3
• 化学式: C₂₁H₁₂O
• 分子量: 280.326
• InChiKey: BJDKCMAFVBXURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₅₄H₂₈O₄
  参考文献：
  名称：

  弯曲的π共轭邻苯二酚二聚体双基†

  摘要：

  迄今为止，大多数报道的开壳单线态双基自由基是基于平面π共轭分子的。在这里，我们报告桥联的Corannulene二聚体双自由基，Cor-D1和Cor-D2，都显示出三维弯曲的π共轭结构。Cor-D1具有较小的双自由基特征（y 0 = 5.4％），并且在室温下的行为更像是闭壳的喹啉化合物，而Cor-D2是具有较大的双自由基特征的典型的开壳双自由基化合物（y 0 = 16.9 ％）。两种化合物在高温下均表现出顺磁活性，其单重态-三重态能隙（ΔE S–T）为-8.4和-3.0 kcal mol -1， 分别。X射线晶体学分析表明，这两个分子都具有哑铃形的几何形状，两个末端的Corannulene碗向相反的方向弯曲。自旋在Cor-D2中很大程度上被局域化到两个碗上，并且相邻碗之间存在多个[CH⋯π]相互作用。化学氧化/还原成它们各自的指示剂/阴离子会导致整体芳香性，其中[4 n + 2]π电子通过整个框架的外围散布。

  DOI：

  10.1039/c8sc01388h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 心环烯 在 一溴化碘 、 sodium methylate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以190 mg的产率得到methoxycorannulene
  参考文献：
  名称：

  双(冠状环烯基)乙烯作为一种高效的光致变色材料

  摘要：

  我们在此报道光致变色1,2-双(2-甲氧基-corannulene基)全氟环戊烯( 1 )，其具有两个corannulene部分作为二芳基乙烯的侧芳基单元。通过单晶X射线分析揭示了1的一种手性阻转异构体的一种对映体和另一种对映体分别在晶体中形成柱状结构。化合物1表现出有效的光致变色行为，具有5.0 × 10 4 M -1 cm -1的大摩尔吸收系数，并且光环化和光环回复反应的光化学量子产率分别为0.64和0.49。这种高效率是通过改变开放异构体和封闭异构体之间阻转异构体的丰度比以及借助弯曲结构缩短活性碳之间的距离来合理化的。另外，在聚甲基丙烯酸甲酯膜中证明了1作为光致变色材料的应用可能性。

  DOI：

  10.1039/d4tc03175j

文献信息

• 2-Trimethylsilylcorannulenyl Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Precursor for 1,2-Didehydrocorannulene
  作者：Andrzej Sygula、Renata Sygula、Lesya Kobryn

  DOI：10.1021/ol801581z

  日期：2008.9.1

  2-Trimethylsilylcorannulenyl trifluoromethanesulfonate, prepared from bromocorannulene, provides a means for generating of 1,2-didehydrocorannulene (corannulyne) under very mild conditions as demonstrated by the high-yield formation of its adducts with dienes.