methyl 2-((2S,4aR,12aS)-5-methyl-8-nitro-6-oxo-2,4a,5,6,12,12a-hexahydrobenzo[b]pyrano[3,2-f][1,5]-oxazocin-2-yl)acetate | 1438404-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: methyl 2-((2S,4aR,12aS)-5-methyl-8-nitro-6-oxo-2,4a,5,6,12,12a-hexahydrobenzo[b]pyrano[3,2-f][1,5]-oxazocin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2S,4aR,12aS)-5-methyl-8-nitro-6-oxo-2,4a,12,12a-tetrahydropyrano[2,3-c][1,5]benzoxazocin-2-yl]acetate
• CAS: 1438404-43-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: VPUKINJQDRANFD-UXIGCNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2S,4aR,12aS)-5-methyl-8-nitro-6-oxo-2,4a,5,6,12,12a-hexahydrobenzo[b]pyrano[3,2-f][1,5]-oxazocin-2-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl 2-((2R,4aR,12aS)-8-amino-5-methyl-6-oxo-2,3,4,4a,5,6,12,12a-octahydrobenzo[b]pyrano[3,2-f][1,5]-oxazocin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 C-糖苷合成立体化学和骨架多样化的稠环系统

  摘要：

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo4000916
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 methyl 2-((2S,4aR,12aS)-5-methyl-8-nitro-6-oxo-2,4a,5,6,12,12a-hexahydrobenzo[b]pyrano[3,2-f][1,5]-oxazocin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  从功能化的 C-糖苷合成立体化学和骨架多样化的稠环系统

  摘要：

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。

  DOI：

  10.1021/jo4000916

文献信息

• Synthesis of Stereochemically and Skeletally Diverse Fused Ring Systems from Functionalized<i>C</i>-Glycosides
  作者：Baudouin Gerard、Maurice D. Lee、Sivaraman Dandapani、Jeremy R. Duvall、Mark E. Fitzgerald、Sarathy Kesavan、Jason T. Lowe、Jean-Charles Marié、Bhaumik A. Pandya、Byung-Chul Suh、Morgan Welzel O’Shea、Michael Dombrowski、Diane Hamann、Berenice Lemercier、Tiffanie Murillo、Lakshmi B. Akella、Michael A. Foley、Lisa A. Marcaurelle

  DOI：10.1021/jo4000916

  日期：2013.6.7

  A diversity-oriented synthesis (DOS) strategy was developed for the synthesis of stereochemically diverse fused-ring systems containing a pyran moiety. Each scaffold contains an amine and methyl ester for further diversification via amine capping and amide coupling. Scaffold diversity was evaluated in comparison to previously prepared scaffolds by a shape-based principal moments of inertia (PMI) analysis

  开发了一种面向多样性的合成 (DOS) 策略，用于合成包含吡喃部分的立体化学多样化的稠环系统。每个支架都含有胺和甲酯，用于通过胺封端和酰胺偶联进一步多样化。通过基于形状的主惯性矩 (PMI) 分析，与先前制备的支架相比，对支架多样性进行了评估。