(Z)-3-iodo-1-phenylnon-3-en-1-one | 155797-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-1-phenylnon-3-en-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-iodo-1-phenylnon-3-en-1-one
• CAS: 155797-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₉IO
• 分子量: 342.22
• InChiKey: VXJFLXSAXJQZFU-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-1-phenylnon-3-en-1-one 在 Palladacycle 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-pentyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cyclization of β-iodo-β,γ-enones toward 2,5-disubstituted-furans

  摘要：

  The use of palladacycle catalyst to the transformation of various (Z)-beta-iodo-beta,gamma-enones into the corresponding 2,5-disubstituted furans in good yields at room temperature was described. The comparison of using other kind of palladium catalysts under the similar reaction conditions was also described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)80035-x
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-nonyn-1-one 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到(Z)-3-iodo-1-phenylnon-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel stereoselective synthesis of (Z)-3-iodo-3-alken-1-one from 2-alkyn-1-one

  摘要：

  A one-pot reaction of 2-alkyn-1-one with sodium iodide/acetonitrile/ttimethylsilyl chloride/water or trimethylsilyl iodide/acetonitrile at 25 degrees C gave almost exclusively (Z)-3-iodo-3-alken-1-one in good yields.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77168-1

文献信息

• Novel chlorotrimethylsilane catalyzed stereoselective deconjugation of β-bromo (or iodo) substituted α,β-unsaturated acyclic ketone
  作者：Fen-Tair Luo、Li-Chen Hsieh

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88517-6

  日期：1994.12

  TMSCl catalyzed stereoselective isomerization (deconjugation) of β-substituted α,β-unsaturated ketones to the corresponding (Z)-β,γ-unsaturated ketones and its mechanism studies are described.

  描述了TMSC1催化β-取代的α，β-不饱和酮向相应的（Z）-β，γ-不饱和酮的立体选择性异构化（共轭）及其机理研究。
• Palladium-Catalyzed Tandem Cyclization and Dimerization of (<i>Z</i>)-3-Iodo-3-alken-1-ones
  作者：Fen-Tair Luo、Ashok Channaveerappa Bajji、Arumugasamy Jeevanandam

  DOI：10.1021/jo981975t

  日期：1999.3.1
• Fen-Tair Luo, K. Ajay Kumar, Li-Chen Hsieh, RenTzong Wang, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2553-2554
  作者：Fen-Tair Luo, K. Ajay Kumar, Li-Chen Hsieh, RenTzong Wang

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of (Z)-a-Alkylidene-g-butyrolactone from 2-Alkyn-1-one
  作者：Fen-Tair Luo、May-Wen Wang、Yi-Show Liu

  DOI：10.3987/com-96-7624

  日期：——

  A preparation of (Z)-alpha-alkylidene-gamma-butyrolactone with or without alkyl or aryl substituent at gamma-position from 2-alkyn-1-one is provided.