peracetyl-α-D-maltotrisoe | 61687-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: peracetyl-α-D-maltotrisoe
• CAS: 61687-84-1
• 化学式: C₄₀H₅₄O₂₇
• 分子量: 966.853
• InChiKey: NNLVGZFZQQXQNW-MAQUYKTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.29
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  335.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  peracetyl-α-D-maltotrisoe 在 三氟化硼乙醚 、 溴化钛(IV) 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N^α-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-3-O-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl]-L-serine pentafluorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成，构象和T辅助细胞刺激的O-连接的糖肽表位包含扩展的碳水化合物侧链。

  摘要：

  为了回答T细胞是否具有免疫显性蛋白片段识别糖基化抗原的问题，我们合成了一系列与肽31D相对应的糖肽，肽31D是狂犬病毒核蛋白的主要T辅助细胞表位。已知该表位的Thr4允许以α-或β-异头构型的单糖或二糖侧链取代，而不会干扰MHC结合。为了模拟携带延伸糖链的天然糖蛋白片段，我们制备了含有α-和β-连接的线性三糖和七糖的Fmoc-Ser / Thr-OPfp结构单元。合成了具有附着在Thr4上的复合碳水化合物的肽31D，并确定了糖肽的T辅助细胞活性。添加α-连接的碳水化合物，模仿大多数天然O-连接的糖蛋白，导致糖长度依赖性方式的T细胞刺激能力大大下降。相反，模仿β-连接的糖肽的胞质糖蛋白保留了它们的T细胞刺激活性，含三糖的类似物几乎与未糖基化的肽一样有效。当将肽与稀释的人血清预孵育后，所有肽均失去了刺激9C5.D8-H杂交瘤的能力。这些发现表明（i）与胞质糖基化相反，将长O-连接的碳水化合物掺

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00388-7
• 作为产物：
  描述：

  maltotriose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 peracetyl-β-D-maltotriose 、 peracetyl-α-D-maltotrisoe
  参考文献：
  名称：

  合成，构象和T辅助细胞刺激的O-连接的糖肽表位包含扩展的碳水化合物侧链。

  摘要：

  为了回答T细胞是否具有免疫显性蛋白片段识别糖基化抗原的问题，我们合成了一系列与肽31D相对应的糖肽，肽31D是狂犬病毒核蛋白的主要T辅助细胞表位。已知该表位的Thr4允许以α-或β-异头构型的单糖或二糖侧链取代，而不会干扰MHC结合。为了模拟携带延伸糖链的天然糖蛋白片段，我们制备了含有α-和β-连接的线性三糖和七糖的Fmoc-Ser / Thr-OPfp结构单元。合成了具有附着在Thr4上的复合碳水化合物的肽31D，并确定了糖肽的T辅助细胞活性。添加α-连接的碳水化合物，模仿大多数天然O-连接的糖蛋白，导致糖长度依赖性方式的T细胞刺激能力大大下降。相反，模仿β-连接的糖肽的胞质糖蛋白保留了它们的T细胞刺激活性，含三糖的类似物几乎与未糖基化的肽一样有效。当将肽与稀释的人血清预孵育后，所有肽均失去了刺激9C5.D8-H杂交瘤的能力。这些发现表明（i）与胞质糖基化相反，将长O-连接的碳水化合物掺

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00388-7