1-acetyl-2-(bromomethyl)azulene-3-carbonitrile | 341998-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-acetyl-2-(bromomethyl)azulene-3-carbonitrile
• 英文别名: 1-acetyl-2-bromomethyl-3-cyanoazulene；3-Acetyl-2-(bromomethyl)azulene-1-carbonitrile
• CAS: 341998-09-2
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: SXIJVKIPTKUKMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-(bromomethyl)azulene-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-cyano-1-(1,2-dimethoxycarbonylethenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3-methylazuleno[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Approach to Azuleno[1,2-c]pyrroles and Conversion to Benz[a]azulenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-00-s(i)36
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-2-methylazulen-3-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-acetyl-2-(bromomethyl)azulene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Azuleno[1,2-c]噻吩的新合成方法

  摘要：

  通过相应的 1-甲氧基羰基和1-氰基取代的 3-乙酰基-2-甲基薁 (2aa-ae, 2ba-be) 分别与 N-溴代琥珀酰亚胺。这些 azulenes (4aa-ae, 4ba-be) 与硫代乙酰胺反应生成 azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be)，产率适中。该反应提供了一种合成噻吩稠合薁的新方法。

  DOI：

  10.3987/com-02-s(m)39

文献信息

• A New Synthetic Approach to Azuleno[1,2-c]thiophenes
  作者：Kimiaki Imafuku、Dao-Lin Wang

  DOI：10.3987/com-02-s(m)39

  日期：——

  1-methoxycarbonyl- and 1-cyano-substituted 3-acetyl-2-methylazulenes (2aa-ae, 2ba-be), respectively, with N-bromosuccinimide. These azulenes (4aa-ae, 4ba-be) reacted with thioacetamide to give azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be) in moderate yields. This reaction provides a new procedure for synthesis of thiophene-fused azulenes.

  通过相应的 1-甲氧基羰基和1-氰基取代的 3-乙酰基-2-甲基薁 (2aa-ae, 2ba-be) 分别与 N-溴代琥珀酰亚胺。这些 azulenes (4aa-ae, 4ba-be) 与硫代乙酰胺反应生成 azuleno[1,2-c]thiophenes (7aa-ae, 7ba-be)，产率适中。该反应提供了一种合成噻吩稠合薁的新方法。
• Hou; Wang; Kimiaki, Imafuku, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 731 - 737
  作者：Hou、Wang、Kimiaki, Imafuku

  DOI：——

  日期：——
• New Synthetic Approach to Azuleno[1,2-c]pyrroles and Conversion to Benz[a]azulenes
  作者：Kimiaki Imafuku、Dao-Lin Wang

  DOI：10.3987/com-00-s(i)36

  日期：——