(+)-omaezakianol | 1042418-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-omaezakianol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol
• CAS: 1042418-91-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₆
• 分子量: 508.739
• InChiKey: CWOPUWSCSNCMMR-ZRSTZJMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(2S)-5-(2-chloropropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-2-methyloxolan-2-yl]oxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol 在 sodium 、 水 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(+)-omaezakianol
  参考文献：
  名称：

  A Short Total Synthesis of (+)-Omaezakianol via an Epoxide-Initiated Cationic Cascade Reaction

  摘要：

  (+)-奥美萨克恩醇仅通过三个步骤由外消旋氯醇4通过Shi环氧化，随后级联环化和还原合成。 翻译说明： 1. "(+)-Omaezakianol" 保留为 "奥美萨克恩醇"，通常化合物名称在中文中采用音译或意译。 2. "racemic chlorohydrin 4" 翻译为 "外消旋氯醇4"，其中 "racemic" 表示外消旋（非对映异构体），"chlorohydrin" 是氯醇。 3. "Shi epoxidation" 是Shi环氧化反应，保持专业术语。 4. "cascade cyclization" 翻译为 "级联环化"，描述多步环化反应。 5. "reduction" 翻译为 "还原"，是常见的化学反应类型。 6. 语句顺序调整为先说明产物，再说明来源和过程，符合中文表达习惯。

  DOI：

  10.1021/ol100213e

文献信息

• Morimoto, Yoshiki; Okita, Tatsuya; Kambara, Hitomi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 2538 - 2541
  作者：Morimoto, Yoshiki、Okita, Tatsuya、Kambara, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• A Short Total Synthesis of (+)-Omaezakianol via an Epoxide-Initiated Cationic Cascade Reaction
  作者：Zhaoming Xiong、Robert Busch、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol100213e

  日期：2010.4.2

  (+)-Omaezakianol was synthesized In only three steps from racemic chlorohydrin 4 by Shi epoxidation followed by cascade cyclization and reduction.

  (+)-奥美萨克恩醇仅通过三个步骤由外消旋氯醇4通过Shi环氧化，随后级联环化和还原合成。 翻译说明： 1. "(+)-Omaezakianol" 保留为 "奥美萨克恩醇"，通常化合物名称在中文中采用音译或意译。 2. "racemic chlorohydrin 4" 翻译为 "外消旋氯醇4"，其中 "racemic" 表示外消旋（非对映异构体），"chlorohydrin" 是氯醇。 3. "Shi epoxidation" 是Shi环氧化反应，保持专业术语。 4. "cascade cyclization" 翻译为 "级联环化"，描述多步环化反应。 5. "reduction" 翻译为 "还原"，是常见的化学反应类型。 6. 语句顺序调整为先说明产物，再说明来源和过程，符合中文表达习惯。