2-acetylindole-3-carbaldehyde | 34016-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylindole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Acetyl-1H-indole-3-carboxaldehyde；2-ethanoyl-1H-indole-3-carbaldehyde；2-acetyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 34016-28-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• mdl: MFCD18450003
• 分子量: 187.198
• InChiKey: BAJYTEXHAGFPHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylindole-3-carbaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-<3-(Hydroxymethyl)-1H-indole-2-yl> Ethanone
  参考文献：
  名称：

  Djuric, Stevan W.; Herbert, Richard B.; Holliman, Frederick G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1425 - 1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-9H-吡喃并[3,4-b]吲哚-3-酮 在 亚硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 144.0h， 以30%的产率得到2-acetylindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pindur, Ulf; Erfanian-Abdoust, H., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 145 - 147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MCHIR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU MCH1R
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004004726A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  The present invention provides compounds of formula (I), wherein R1 represents a C1-4alkoxy group optionally substituted by one or more fluoro or a C1-4alkyl group optionally substituted by one or more fluoro; n represents 0 or 1; R2 represents a C1-4alkyl group optionally substituted by one or more fluoro or a C1-4alkoxy group optionally substituted by one or more fluoro; m represents 0 or 1; R3 represents H or a C1-4alkyl group; L1 represents an alkylene chain (CH2)r in which r represents 2 or 3 or L1 represents a cyclohexyl group wherein the two nitrogens bearing R3 and R4, respectively, are linked to the cyclohexyl group either via the 1,3 or the 1,4 positions of the cyclohexyl group or L1 represents a cyclopentyl group wherein the two nitrogens bearing R3 and R4, respectively, are linked to the cyclopentyl group via the 1,3 position of the cyclopentyl group and additionally when R5 represents 9, 10-methanoanthracen-9(10H)-yl the group -L1-N(R4)- together represents a piperidyl ring which is linked to L2 through the piperidinyl nitrogen and to N-R3 via the 4 position of the piperidyl ring with the proviso that when R5 represents 9, 10-methanoanthracen-9(10H)-yl then r is only 2; R4 represents H or a C1-4alkyl group optionally substituted by one or more of the following: an aryl group or a heteroaryl group; L2 represents a bond or an alkylene chain (CH2)s in which s represents 1, 2 or 3 wherein the alkylene chain is optionally substituted by one or more of the following: a C1-4alkyl group, phenyl or heteroaryl; R5 represents aryl, a heterocyclic group or a C3-8cycloalkyl group which is optionally fused to a phenyl or to a heteroaryl group; as well as optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, thereof; with provisos, processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheier's disease and pain related disorders and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了以下式（I）的化合物，其中R1代表一个C1-4烷氧基团，该基团可以选择地被一个或多个氟或一个C1-4烷基基团选择性地取代；n代表0或1；R2代表一个C1-4烷基基团，该基团可以选择地被一个或多个氟或一个C1-4烷氧基团选择性地取代；m代表0或1；R3代表H或一个C1-4烷基基团；L1代表一个烷基链（CH2）r，其中r代表2或3，或者L1代表一个环己基团，其中分别带有R3和R4的两个氮原子通过环己基团的1,3位或1,4位连接到环己基团，或者L1代表一个环戊基团，其中分别带有R3和R4的两个氮原子通过环戊基团的1,3位连接到环戊基团，另外当R5代表9,10-甲基蒽-9(10H)-基时，-L1-N(R4)-群共同代表一个通过哌啶环与L2通过哌啶氮连接并通过哌啶环的4位与N-R3连接的哌啶环，但当R5代表9,10-甲基蒽-9(10H)-基时，r仅为2；R4代表H或一个C1-4烷基基团，该基团可以选择地被以下之一或多个取代：芳基或杂芳基；L2代表一个键或一个烷基链（CH2）s，其中s代表1,2或3，其中该烷基链可以选择地被以下之一或多个取代：一个C1-4烷基基团，苯基或杂芳基；R5代表芳基，一个杂环基团或一个C3-8环烷基基团，该基团可以选择地与苯基或杂芳基融合；以及它们的光学异构体和拉氏体，以及其药学上可接受的盐；具有特定条件，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖症、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫、以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病的治疗中的用途，以及含有它们的药物组合物。
• [EN] N-BENZYL-3-INDENYLACETAMIDES DERIVATIVES FOR TREATING NEOPLASIA<br/>[FR] DERIVES DE N-BENZYL-3-INDENYLACETAMIDES POUR TRAITER DES NEOPLASIES
  申请人：CELL PATHWAYS, INC.

  公开号：WO1999031065A1

  公开（公告）日：1999-06-24

  (EN) Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides of formula (I) with heterocyclic aldehydes are useful for inducing or promoting apoptosis and for arresting uncontrolled neoplastic cell proliferation, and are specifically useful in the arresting and treatment of neoplasias, including precancerous and cancerous lesions.(FR) L'invention concerne des produits de condensation substitués de N-benzyl-3-indénylacétamides de formule (I) avec des aldéhydes hétérocycliques, qui sont utiles pour provoquer ou activer l'apoptose et pour enrayer une prolifération incontrôlée de cellules néoplasiques, et spécifiquement utiles pour enrayer et traiter des néoplasies, y compris des lésions précancéreuses et cancéreuses.

  (EN) 公式（I）的N-苄基-3-茚烯乙酰胺的取代缩合产物与杂环醛的反应产物，可用于诱导或促进细胞凋亡并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于阻止和治疗肿瘤，包括癌前病变和癌症病变。 (FR) 公式（I）的N-苄基-3-茚烯乙酰胺的取代缩合产物与杂环醛的反应产物，可用于诱导或促进细胞凋亡并阻止不受控制的肿瘤细胞增殖，特别适用于阻止和治疗肿瘤，包括癌前病变和癌症病变。
• EP0705279A4
  申请人：——

  公开号：EP0705279A4

  公开（公告）日：1999-03-24
• TOPOLOGICALLY SEGREGATED, ENCODED SOLID PHASE LIBRARIES
  申请人：SELECTIDE CORPORATION

  公开号：EP0705279A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• INDOLE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF OSTEOPOROSIS
  申请人：Smithkline Beecham S.p.A.

  公开号：EP0802902A1

  公开（公告）日：1997-10-29