1-<3-(Hydroxymethyl)-1H-indole-2-yl> Ethanone | 102720-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-<3-(Hydroxymethyl)-1H-indole-2-yl> Ethanone
• 英文别名: 1-[3-(hydroxymethyl)-1H-indol-2-yl]ethanone
• CAS: 102720-18-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: FPEFWGVKQKCKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-3-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-<3-(Hydroxymethyl)-1H-indole-2-yl> Ethanone
  参考文献：
  名称：

  三乙胺的电子转移引发吲哚的光脱磺酰化

  摘要：

  N-磺酰基吲哚可以通过与三乙胺的光诱导电子转移反应而容易地脱保护。通过在光解介质中使用等量的n -Bu 3 SnH，可以通过清除苯基磺酰基自由基来抑制竞争性的光敏性，如重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.152

文献信息

• Djuric, Stevan W.; Herbert, Richard B.; Holliman, Frederick G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1425 - 1428
  作者：Djuric, Stevan W.、Herbert, Richard B.、Holliman, Frederick G.

  DOI：——

  日期：——
• Photodesulfonylation of indoles initiated by electron transfer from triethylamine
  作者：Xuechuan Hong、José M. Mejía-Oneto、Stefan France、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.152

  日期：2006.4

  N-Sulfonyl indoles can be easily deprotected by a photoinduced electron transfer reaction with triethylamine. By using an equivalent amount of n-Bu3SnH in the photolysis medium, it is possible to suppress the competitive photo-Fries like rearrangement by scavenging the phenylsulfonyl radical.

  N-磺酰基吲哚可以通过与三乙胺的光诱导电子转移反应而容易地脱保护。通过在光解介质中使用等量的n -Bu 3 SnH，可以通过清除苯基磺酰基自由基来抑制竞争性的光敏性，如重排。