(1S,4S,8R,10S,12R)-1'-benzyl-7'-bromo-4,11,11-trimethylspiro[14-oxa-3-azatetracyclo[8.3.1.01,10.03,8]tetradecane-12,3'-indole]-2'-one | 1447766-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1S,4S,8R,10S,12R)-1'-benzyl-7'-bromo-4,11,11-trimethylspiro[14-oxa-3-azatetracyclo[8.3.1.01,10.03,8]tetradecane-12,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1447766-81-5
• 化学式: C₂₉H₃₃BrN₂O₂
• 分子量: 521.497
• InChiKey: HWCUTNFGRAPJLN-YQVJOMSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,8R,10S,12R)-1'-benzyl-7'-bromo-4,11,11-trimethylspiro[14-oxa-3-azatetracyclo[8.3.1.01,10.03,8]tetradecane-12,3'-indole]-2'-one 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 magnesium(II) perchlorate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 氧气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 393.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (+)-Citrinadin B 的对映选择性全合成和立体化学修正

  摘要：

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja405548b
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 (1S,4S,8R,10S,12R)-1'-benzyl-7'-bromo-4,11,11-trimethylspiro[14-oxa-3-azatetracyclo[8.3.1.01,10.03,8]tetradecane-12,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Citrinadin B 的对映选择性全合成和立体化学修正

  摘要：

  这份手稿描述了天然存在的生物碱 citrinadin B 的对映选择性合成。 合成工作揭示了原始结构分配中的异常，这导致了立体化学修订的提议。此修订版与先前报告的密切相关的生物碱家族 PF1270A-C 的结构一致。该合成是收敛的，并采用立体选择性分子间硝酮环化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja405548b