ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate | 191935-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
• CAS: 191935-18-9
• 化学式: C₃₄H₄₆O₁₀S
• 分子量: 646.799
• InChiKey: MIXFAKVOTYTZOL-PJQWXVKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到ethyl [3S,3(1R,2S),4S,8R]-3-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-8-(benzyloxymethyl)-6,6-dimethyl-1-oxo-2,5,7-trioxaspiro[3.4]octane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-D-threose 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 ethyl [2S,2(1R,2S),3S,4R]-5-benzyloxy-2-[3-benzyloxy-1,2-(diethylmethylenedioxy)propyl]-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-2-hydroxy-3-(methylthio)carbonylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于醛醇的策略全合成泽拉果酸C

  摘要：

  描述了一种通过收敛策略合成泽拉果酸C的主要特征，其中包括（1）通过Sn（OTf）2促进的α-酮之间的醛醇偶合反应同时生成C4和C5季生立体中心。分别衍生自l-和d-酒石酸的酯和甲硅烷基烯酮硫缩醛，（2）将作为C1侧链等价基团的乙炔锂直接引入到完全官能化的醛中，以及（3）通过动力学控制条件下酸催化的内部缩酮化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.09.030

文献信息

• Total Synthesis of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C
  作者：Hiroki Sato、Sei-ichi Nakamura、Nobuhide Watanabe、Shun-ichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1997-6154

  日期：1997.6

  The total synthesis of zaragozic acid C has been achieved by a convergent strategy, wherein the key feature of the construction of 2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane core structure is a simultaneous creation of the C4 and C5 quaternary carbon centers by Sn(OTf)2-promoted aldol coupling reaction between α-keto ester and silyl ketene thioacetal derived from L- and D-tartaric acids, respectively.

  2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 核心结构的主要特征是通过 Sn(OTf)2 促进的δ-酮酯与硅酮硫代乙醛的醛醇偶联反应同时生成 C4 和 C5 季碳中心。