6-chloro-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 247576-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-Chloro-3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 247576-27-8
• 化学式: C₁₄H₉ClN₄
• 分子量: 268.705
• InChiKey: PDIBKSBOTITZBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,6,8-trimethyl-1H-phenylpyrazolo[4'',3'':5',6']pyrido[3',2':4,5]pyrazolo[2,3-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Approach to Newly Condensed Pyrazoloazines Based on Pyrazolo[3,4-b]pyridine

  摘要：

  AbstractThe reaction of 6‐amino‐5‐cyano‐3‐methyl‐1H‐1‐phenylpyrazolo[3,4‐b]pyridine (2) and 6,7‐dihydro‐3‐methyl‐6‐oxo‐1H‐1‐phenylpyrazolo[3,4‐b)]pyridine‐5‐carbonitrile (3) and 5‐amino‐3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazolo[3,4‐b]‐1H‐pyrazolo[4′,3′‐e]pyridine (12) with different reagents have been conducted to give newly condensed pyrazoloazines.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900080
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-3-methyl-6-oxo-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到6-chloro-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  El-Emary; Hussein; El-Kashef, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 5, p. 356 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Newly Substituted Pyrazoles and Substituted Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]Pyridines Based on 5-Amino-3-Methyl-1-Phenylpyrazole
  作者：Talaat I. El-Emary

  DOI：10.1002/jccs.200700072

  日期：2007.4

  10b was produced through reaction of 9 with acetophenone. Reaction of 1 with benzylidinemalononitrile afforded 11. New methods for preparation of 15 and 16 are described. The reaction of 8 with malononitrile, thio-semicarbazide, phenyl hydrazine and acetophenone afforded compounds 18-21. The reaction of 21 with malononitrile gave 22. Compounds 23-26 were produced upon reaction of 10a with malononitrile

  氨基吡唑1与苯磺酰氯、芳烃重氮盐、氯乙酰氯、乙氧基亚甲基亚甲基腈和2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯反应得到取代的3-甲基-1-苯基吡唑2-5a、b。通过分别用AlCl 3 和POCl 3 处理化合物5b，将其环化为6和7。化合物 6 通过在 POCl 3 /PCl 5 中煮沸转化为 7。化合物10b由9与苯乙酮反应生成。1 与苄基丙二腈反应得到 11。描述了制备 15 和 16 的新方法。8与丙二腈、硫代氨基脲、苯肼和苯乙酮反应得到化合物18-21。21 与丙二腈反应得到 22。化合物 23-26 在 10a 与丙二腈、苯肼、氨基硫脲、