6-溴-4-乙氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 1080-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-4-乙氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 4-Aethoxy-6-brom-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• 英文别名: 4-Ethoxy-6-brom-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinolin；6-bromo-4-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；6-Bromo-4-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1080-92-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: NGSIKLDVEJNATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-乙氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-溴喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 4-溴苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-溴-4-乙氧基-2-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  High throughput one pot synthesis of 2-methylquinolines

  摘要：

  Various 2-methylquinolines have been successfully synthesized by using anilines and ethyl vinyl ether in 1:3 mole ratios in the presence of acetic acid. Stirring at rt for 3-4 h followed by reflux for 3.5-4 h resulted in the corresponding 2-methylquinolines in good yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.094