1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione | 1327704-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 1-phenyl-5-(pyrrolidine-1-yl)pentane-1,5-dione；1-Phenyl-5-pyrrolidin-1-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 1327704-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: BXMAOKBCEQMLGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以31%的产率得到5-hydroxy-5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of N-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone

  摘要：

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130975
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-苯甲酰基丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到1-phenyl-5-(pyrrolidin-1-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906