5-hydroxy-5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one | 1267760-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 5-hydroxy-5-phenyl-1-(pyrrolidine-1-yl)pentan-1-one；5-Hydroxy-5-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one；5-hydroxy-5-phenyl-1-pyrrolidin-1-ylpentan-1-one
• CAS: 1267760-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: LZXCEBNSYGOOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one 在 咪唑 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-phenyltetrahydropyran-2-one 、 (E)-5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰基丁酸 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-hydroxy-5-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  醇和醚在室温下直接酰胺化成酰胺：合成的“酰胺策略”

  摘要：

  最后一分钟的交易：据报道，醚和醇在酰胺的直接内酯化反应在室温下，在温和条件下进行（见方案）。这允许在合成序列中有效节省多达两个非生产性的顺序脱保护操作。描述了机理研究，并概述了利用该官能团的双重鲁棒性/后期选择性激活特性的新“酰胺策略”。

  DOI：

  10.1002/chem.201203906

文献信息

• Unusual Aluminum Hydride-mediated Reduction of <i>N</i>-(γ- or δ-Oxoacyl)oxazolidinone
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Mayuko Asano、Youko Udono

  DOI：10.1246/cl.130975

  日期：2014.3.5

  Reduction of N-(γ-oxoacyl)oxazolidinone with a borohydride reagent, such as NaBH4 or LiBEt3H, resulted in formation of the corresponding lactone or lactol. In contrast, when an aluminum hydride reagent was used instead of a borohydride reagent, reduction of N-(γ- or δ-oxoacyl)oxazolidinone proceeded unexpectedly to give not the corresponding lactone or lactol, but a tetrahydrofuran or tetrahydropyran derivative, respectively, containing an oxazolidino group.

  使用硼氢化物试剂，如NaBH4或LiBEt3H，对N-(γ-氧代酰基)噁唑烷酮进行还原，结果生成相应的内酯或半缩醛。相反，当使用铝氢化物试剂代替硼氢化物试剂时，N-(γ-或δ-氧代酰基)噁唑烷酮的还原过程出乎意料地产生不对应的内酯或半缩醛，而是分别生成了含有噁唑烷基团的四氢呋喃或四氢吡喃衍生物。