viroallosecurinine | 1857-30-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: viroallosecurinine
• 英文别名: Viroallosecurinin；(1R,2R,8R)-14-oxa-7-azatetracyclo[6.6.1.01,11.02,7]pentadeca-9,11-dien-13-one
• CAS: 1857-30-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SWZMSZQQJRKFBP-DMDPSCGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147℃ (hexane acetone )
• 沸点：
  459.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性：(+)-Viroallosecurinine 从 Securinega virosa 中分离的一种细胞毒性生物碱，对 Ps. Aeruginosa 和 Staph. aureus 具有抑制作用，其最低抑菌浓度（MIC）为 0.48 μg/mL。它具有抗菌活性。

化学性质：这是一种黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂，并来源于一叶萩 Flueggea suffruticosa (Pall.) Baill。

用途：别一叶秋碱具有活血舒筋、健脾益肾的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  viroallosecurinine 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二聚 Securinega 生物碱 Flueggeacosine B 的合成：从 Pd 催化的交叉偶联到 Cu 催化的交叉脱氢偶联,二聚 Securinega 生物碱 Flueggeacosine B 的合成：从 Pd 催化的交叉偶联到 Cu 催化的交叉脱氢偶联

  摘要：

  我们通过两种合成路线完成了二聚体高氧化状态的毛茛生物碱flueggeacosine B的合成。第一代合成（总共七个步骤）涉及 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应，用于结合两个功能化片段，即有机锡烷和硫酯。作为进一步简化合成路线的一种手段，我们开发了一种可见光介导的 Cu 催化的醛和缺电子烯烃之间的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应。这使得能够在四个整体步骤中从别斯库氨酸合成第二代氟虫碱 B。新开发的 CDC 反应为共轭二羰基部分铺平了道路，这是一种普遍存在于各种天然产物中的结构部分。,我们通过两种合成路线完成了二聚体高氧化状态的毛茛生物碱flueggeacosine B的合成。第一代合成（总共七个步骤）涉及 Liebeskind-Srogl 交叉偶联反应，用于结合两个功能化片段，即有机锡烷和硫酯。作为进一步简化合成路线的一种手段，我们开发了一种可见光介导的 Cu 催化的醛和缺电子烯烃之间的交叉脱氢偶联

  DOI：

  10.1021/jacs.2c03861
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine 在 1,3-bis-(2,4,6-trimethylphenyl)-2-(imidazolidinylidene)dichloro(5-nitro-2-isopropoxyphenylmethylene)ruthenium 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 viroallosecurinine
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-viroallosecurinine

  摘要：

  The first diastereoselective chiral synthesis of (+)-viroallosecurinine, isolated front Securinega virosa as a cytotoxic alkaloid, was achieved by using a chelation-controlled addition of an alkyne moiety to the corresponding ketone, and a ring-metathesis, as key reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.031

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Allosecurinine and Viroallosecurinine from Menisdaurilide
  作者：Gisela G. Bardají、Mariona Cantó、Ramón Alibés、Pau Bayón、Félix Busqué、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font

  DOI：10.1021/jo801470u

  日期：2008.10.3

  A new and versatile synthetic route to Securinega alkaloids is reported. The first synthesis of allosecurinine has been accomplished in seven steps and 40% yield, starting from (+)-menisdaurilide, using a vinylogous Mannich reaction as the key transformation. Similarly, viroallosecurinine has been synthesized from (-)-menisdaurilide.

  据报道，一种新的，通用的合成Securinega生物碱的途径。使用乙烯基类曼尼希反应作为关键转化，从（+）-menisdaurilide开始，以7个步骤和40％的产率完成了Allosecurinine的首次合成。类似地，已经从（-）-半月桂脲内酯合成了四氢阿糖嘌呤。
• Bio‐inspired Total Synthesis of Twelve <i>Securinega</i> Alkaloids: Structural Reassignments of (+)‐Virosine B and (−)‐Episecurinol A
  作者：Kevin Antien、Aitor Lacambra、Fernando P. Cossío、Stéphane Massip、Denis Deffieux、Laurent Pouységu、Philippe A. Peixoto、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.201903122

  日期：2019.9.2

  isolated principally from subtropical plants belonging to the Phyllanthaceae family. Following a strategy based on alternative hypotheses for their biosynthesis, an easy and time-efficient divergent synthesis enabled access to twelve of those alkaloids featuring (neo)(nor)securinane skeletons. Moreover, this work permitted to reassign the absolute configurations of (+)-virosine B and (-)-episecurinol A

  所谓的Securinega生物碱构成了一类四环生物活性的专门代谢产物，主要从竹兰科的亚热带植物中分离出来。遵循基于其生物合成的替代假设的策略后，简单而省时的发散性合成使得能够获得十二种具有（新）（正）紫ur烷骨架的生物碱。此外，这项工作允许重新分配（+）-病毒B和（-）-表肌酐A的绝对构型。
• Biosynthetically Inspired Syntheses of Secu′amamine A and Fluvirosaones A and B
  作者：Sanghyeon Lee、Gyumin Kang、Garam Chung、Dongwook Kim、Hee‐Yoon Lee、Sunkyu Han

  DOI：10.1002/anie.201916613

  日期：2020.4.20

  A and B. We demonstrated that the relative stereochemistry at the C2 position of these advanced intermediates governs the fate of 1,2-amine shift leading to fluvirosaones A and B, respectively. While our synthetic design was inspired by the biosynthetic hypothesis of these natural products, syntheses of potential biosynthetic precursors and investigations of their chemical reactivity inversely have

  我们提出了一个简单的合成secu'amamine A，fluvirosaones A和B从容易获得的阿洛斯可宁和virallallosecurinine。这些天然产物的假定的生物合成前体，是（病毒）阿糖嘌呤的关键C2-烯胺衍生物，是通过VO（acac）2介导的区域选择性Polonovski反应首次获得的。该多能烯胺化合物的正式水合和1,2-胺转移提供了secu'amamineA。另一方面，该烯胺与TMS取代的甲基烯丙基碘化物试剂之间的正式氧化[3 + 2]环加成反应为推测的铺平了道路。 fluvirosaones A和B的生物合成前体。我们证明了这些高级中间体的C2位置处的相对立体化学分别控制导致fluvirosaones A和B的1，2-胺转移的命运。
• Fluevirosines A–C: A Biogenesis Inspired Example in the Discovery of New Bioactive Scaffolds from <i>Flueggea virosa</i>
  作者：Hua Zhang、Chuan-Rui Zhang、Kong-Kai Zhu、An-Hui Gao、Cheng Luo、Jia Li、Jian-Min Yue

  DOI：10.1021/ol303146a

  日期：2013.1.4

  Biogenesis inspired chemical investigation of a Chinese folk medicine, Flueggea virosa, returned three unprecedented C,C-linked trimeric Securinega alkaloids, fluevirosines A–C (1–3). Their absolute structures were characterized on the basis of spectroscopic data and computational analysis. Compounds 2 and 3 showed inhibition against the splicing of XBP1 mRNA.

  生源激发了中国民间疗法，化学调查白饭树属芹，返回了3个前所未有的C，C联三聚叶底生物碱，fluevirosines A-C（1 - 3）。根据光谱数据和计算分析对它们的绝对结构进行了表征。化合物2和3表现出对XBP1 mRNA剪接的抑制作用。
• Horii,Z. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1970</hi>, vol. 18, p. 2009 - 2012
  作者：Horii,Z. et al.

  DOI：——

  日期：——