四氢-吲哚嗪-1,3-二酮 | 70841-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 四氢-吲哚嗪-1,3-二酮
• 英文名称: (+/-)-indolizidine-1,3-dione
• 英文别名: tetrahydro-indolizine-1,3-dione；Tetrahydroindolizine-1,3(2H,5H)-dione；6,7,8,8a-tetrahydro-5H-indolizine-1,3-dione
• CAS: 70841-78-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06796633
• 分子量: 153.181
• InChiKey: PQHMWZAXLPCICQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢-吲哚嗪-1,3-二酮 在 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以53 %的产率得到2-diazotetrahydroindolizine-1,3(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  重氮特特拉姆酸通过 Rh(II) 催化的 O–H 插入/碱基促进环化提供类似天然的螺环 Δα,β-丁烯内酯

  摘要：

  3-重氮四胺酸被发现是最近发现的类似天然 Δ α,β -螺丁烯内酯方法的有效底物，该方法通过 Rh(II) 催化的 O-H 插入丙炔酸，然后进行碱促进的分子内迈克尔加成。目标Δα ,β-螺丁烯内酯通常以高产率获得，并且在手性5-单取代3-重氮四甲酸的情况下，具有高非对映选择性。我们在这里报道的Δα ,β-螺丁烯内酯的合成实际上对丙炔酸的结构不敏感，尽管它对3-重氮四甲酸的结构有些敏感，从而表现出相当大的范围。因此，鉴定出了适合实现上述方法的一类新的α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02600
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 四氢-吲哚嗪-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  重氮特特拉姆酸通过 Rh(II) 催化的 O–H 插入/碱基促进环化提供类似天然的螺环 Δα,β-丁烯内酯

  摘要：

  3-重氮四胺酸被发现是最近发现的类似天然 Δ α,β -螺丁烯内酯方法的有效底物，该方法通过 Rh(II) 催化的 O-H 插入丙炔酸，然后进行碱促进的分子内迈克尔加成。目标Δα ,β-螺丁烯内酯通常以高产率获得，并且在手性5-单取代3-重氮四甲酸的情况下，具有高非对映选择性。我们在这里报道的Δα ,β-螺丁烯内酯的合成实际上对丙炔酸的结构不敏感，尽管它对3-重氮四甲酸的结构有些敏感，从而表现出相当大的范围。因此，鉴定出了适合实现上述方法的一类新的α-重氮羰基化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02600

文献信息

• Short Syntheses of (-)-<b>(</b> <b><i>R</i></b> <b>)</b>-Pyrrolam A and (1<b><i>S</i></b>)-1-Hydroxyindolizidin-3-one
  作者：Rainer Schobert、André Wicklein

  DOI：10.1055/s-2007-966035

  日期：——

  (-)-( R)-Pyrrolam A was prepared in five steps, 95% ee and 25% yield, from ( R)-benzyl prolinate. Closure of the pyrrolidine ring was effected by a domino addition-Wittig alkenation reaction with ylide Ph 3 PCCO, immobilized on a polystyrene resin. An indolizidinone was obtained likewise from ( R)-benzyl pipecolate. The reduction of 1-ketopyrrolizidinones and 1-ketoindolizidinones is described.

  (-)-(R)-Pyrrolam A 由 (R)-脯氨酸苄酯分五步制备，95% ee 和 25% 产率。吡咯烷环的闭合通过与叶立德 Ph 3 PCCO 的多米诺加成-维蒂希烯化反应实现，固定在聚苯乙烯树脂上。同样由(R)-苄基哌可酸得到吲哚齐酮。描述了 1-ketopyrrolizidinones 和 1-ketoindolizidinones 的还原。
• Diazo Tetramic Acids Provide Access to Natural-Like Spirocyclic Δ^α,β-Butenolides through Rh(II)-Catalyzed O–H Insertion/Base-Promoted Cyclization
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Daria Glushakova、Vladimir Sharoyko、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02600

  日期：——

  3-Diazotetramic acids were found to be valid substrates for the recently discovered approach toward natural-like Δα,β-spirobutenolides via Rh(II)-catalyzed O–H insertion into propiolic acids followed by base-promoted intramolecular Michael addition. The target Δα,β-spirobutenolides were obtained in generally high yields and, in the case of chiral 5-monosubstituted 3-diazotetramic acids, high diastereoselectivity

  3-重氮四胺酸被发现是最近发现的类似天然 Δ α,β -螺丁烯内酯方法的有效底物，该方法通过 Rh(II) 催化的 O-H 插入丙炔酸，然后进行碱促进的分子内迈克尔加成。目标Δα ,β-螺丁烯内酯通常以高产率获得，并且在手性5-单取代3-重氮四甲酸的情况下，具有高非对映选择性。我们在这里报道的Δα ,β-螺丁烯内酯的合成实际上对丙炔酸的结构不敏感，尽管它对3-重氮四甲酸的结构有些敏感，从而表现出相当大的范围。因此，鉴定出了适合实现上述方法的一类新的α-重氮羰基化合物。