八氢吲嗪 | 13618-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 八氢吲嗪
• 英文名称: indolizidine
• 英文别名: 1-azabicyclo[4.3.0]nonane；1-azabicyclo<4.3.0>nonane；azabicyclo<4.3.0>nonane；(+/-) δ-Coniceine；(+/-)-δ-coniceine；(±)-coniceine；Octahydroindolizine；1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 13618-93-4
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD02066234
• 分子量: 125.214
• InChiKey: HAJKHJOABGFIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  222.71°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9074
• 保留指数：
  1305

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-丙基哌啶	rac-coniine	3238-60-6	C8H17N	127.23
  ——	hexahydroindolizin-5(1H)-one	32537-55-6	C8H13NO	139.197
  5(1H)-中氮茚酮,六氢-,(R)-	(R)-hexahydroindolizin-5(1H)-one	123749-02-0	C8H13NO	139.197
  ——	indolizidin-3-one	2740-00-3	C8H13NO	139.197
  六氢吲嗪-8-酮	8-indolizidinone	2407-98-9	C8H13NO	139.197
  3-哌啶-2-基-1-丙醇	2-(3-hydroxypropyl)piperidine	24448-89-3	C8H17NO	143.229

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-(8aR)-octahydroindolizine	89772-92-9	C8H15N	125.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氢吲嗪 在 D-dibenzoyltartrate 作用下， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Octahydropyrrocoline: Resolution and Configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01142a513
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氧代哌啶-1-基)丁酸 在 platinum(IV) oxide soda-lime 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 八氢吲嗪
  参考文献：
  名称：

  Miyano, Seiji; Fujii, Shinichiro; Yamashita, Osamu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1465 - 1468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrolizidinone and indolizidinone synthesis: generation and intramolecular addition of .alpha.-acylamino radicals to olefins and allenes
  作者：Duane A. Burnett、Joong Kwon Choi、David J. Hart、Yeun Min Tsai

  DOI：10.1021/ja00338a033

  日期：1984.12

  Des radicaux α-acylamino peuvent etre generes par traitement de derives de phenylthio-2-, phenylseleno-2 ou methylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en presence de AIBN. Ces radicaux subissent des reactions intramoleculaires pour donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones

  Des radicaux α-acylamino peuvent etregeneres par traitement de 衍生 de phenylthio-2-, phenylseleno-2 oumethylthio-2 butene-3'yl-1 pyrrolidones-2 par l'hydrure de tributyl-Sn en Ces radicaux subissent des反应分子内反应donner des indolizidinones et des pyrrolizidinones
• [EN] SUBSTITUTED TRICYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2009033581A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to novel compounds and processes for their preparation, methods of treating diseases, particularly cancer, comprising administering said compounds, and methods of making pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders, particularly cancer.

  这项发明涉及新颖化合物及其制备方法，治疗疾病的方法，特别是癌症，包括给予这些化合物，以及制备用于治疗或预防疾病，特别是癌症的药物组合物的方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, PROCESS FOR PREPARATION OF THE SAME AND USE THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20170158680A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the formula (I), its stereoisomers, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions thereof, and their use in preparing a medicament for the prevention and/or treatment of central nervous system disease.

  本发明提供了一种由公式（I）表示的杂环化合物，其立体异构体，或其药用可接受的盐，其药物组合物，以及它们用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病的药物。
• 1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOXALINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Abbisko Therapeutics Co., Ltd.

  公开号：US20220009894A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  A 1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivative having a structure as represented by formula (I), preparation method therefor and application thereof. These compounds can be widely applied to preparation of drugs for treating one or more tumors, cancers, metabolic diseases, autoimmune diseases or disorders, and a new generation of RORγt agonist drugs is expected to be developed.

  一种具有如公式（I）所示结构的1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物，其制备方法及应用。这些化合物可以广泛应用于制备用于治疗一个或多个肿瘤、癌症、代谢性疾病、自身免疫疾病或紊乱的药物，预计将开发出新一代RORγt激动剂药物。
• A Concise and Diastereoselective Synthesis of Piperidine and Indolizidine Alkaloids via Aza-Prins Cyclization
  作者：Basi Reddy、Dudhmal Chaya、Jhillu Yadav、René Grée

  DOI：10.1055/s-0031-1289648

  日期：2012.1

  The synthesis of 2-substituted and 2,4-disubstituted piperidine alkaloids such as (±)-coniine, (±)-hydroxypipecolic acid, (±)-pipecolic acid, (±)-coniceine, and (±)-4-hydroxy-2-hydroxy­methyl piperidine have been accomplished in a highly diastereo­selective manner by employing aza-Prins cyclization as a key step to construct the piperidine core of these alkaloids. aza-Prins cyclization - diastereoselective

  2-取代和2,4-二取代哌啶生物碱的合成，例如（±）-con氨酸，（±）-羟基哌酸，（±）-哌酸，（±）-癸酸和（±）-4-羟基通过采用氮杂-Prins环化作为构建这些生物碱的哌啶核心的关键步骤，以高度非对映选择性的方式完成了-2-羟甲基哌啶。 aza-Prins环化-非对映选择性-哌啶-生物碱-天然产物

表征谱图