帽柱叶碱 | 509-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 帽柱叶碱
• 英文名称: mitraphylline
• 英文别名: 19α-methyl-2-oxo-formosanane-16-carboxylic acid methyl ester；Mitraphyllin；ajmalicine oxindole-B；rubradinine；methyl (1S,4aS,5aS,6R,10aR)-1-methyl-2'-oxospiro[1,4a,5,5a,7,8,10,10a-octahydropyrano[3,4-f]indolizine-6,3'-1H-indole]-4-carboxylate
• CAS: 509-80-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: JMIAZDVHNCCPDM-DAFCLMLCSA-N

物化性质

• 熔点：
  265～266℃
• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：5mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，需密封并保持干燥。

制备方法与用途

生物活性 Mitraphylline 是绒毛钩藤中主要的五环吲哚类生物碱，能够抑制脂多糖介导的原代人中性粒细胞活化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  帽柱叶碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee, A.; Dhara, K. P.; Banerji, J., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 11/12, p. 1360 - 1363

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  萝巴新 在 氢氧化钾 、 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 帽柱叶碱
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Transformations of Indole Alkaloids. I. The Preparation of Oxindoles from Yohimbine; the Structures and Partial Syntheses of Mitraphylline, Rhyncophylline and Corynoxeine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00879a016

文献信息

• Analysis of the kinetics of isomerization of spiro oxindole alkaloids
  作者：Gerhard Laus、Dagmar Brössner、Gilbert Senn、Klaus Wurst

  DOI：10.1039/p29960001931

  日期：——

  The isomerization of the spiro oxindole alkaloids mitraphylline, isomitraphylline, pteropodine, isopteropodine, speciophylline and uncarine F in water has been studied at several temperatures and the rate coefficients have been determined. The effect of pH on the rate of reaction and the equilibrium composition has been investigated. The rate coefficients in water and in organic solvents correlate

  螺环羟吲哚生物碱米茶碱，异吗啉茶碱，翼蛇毒碱，异蝶足碱，茶碱茶碱和胭脂红F的异构化已在数个温度下进行了研究，并确定了速率系数。已经研究了pH对反应速率和平衡组成的影响。水和有机溶剂中的速率系数与Dimroth–Reichardt溶剂极性参数令人满意地相关。目前的结果支持极性溶剂稳定的两性离子中间体的存在，并表明生物碱的质子化抑制了异构化。已经确定了翼手足的晶体结构。
• THE STRUCTURE OF MITRAPHYLLINE
  作者：J. C. Seaton、R. Tondeur、Léo Marion

  DOI：10.1139/v58-147

  日期：1958.7.1

  bond and the carbomethoxyl group originally present in the alkaloid. Reduction of mitraphyllal by the Wolff–Kishner reaction gives mitraphyllane (C19H26O2N2). The dehydrogenation of mitraphyllal produced 3,4-diethylpyridine and 3-ethyloxindole. The action of lithium aluminum hydride on mitraphylline under mild conditions gave rise to mitraphyllol by reduction of the carbomethoxyl group, and under more

  Mitraphylline (C21H24O4N2) 含有一个甲氧基，水解产生 mitraphyllic acid。光谱证据表明，该生物碱含有两种发色团，一种是羟吲哚的特征，另一种对应于 CH3OOC-C==CH.OR 组。用稀无机酸处理后，生物碱产生二甲酚醛 (C19H24O3N2)，这是一种半缩醛，不再含有分离的双键和生物碱中最初存在的甲氧基。通过 Wolff-Kishner 反应还原 mitraphyllane 得到 mitraphyllane (C19H26O2N2)。Mitraphyllal 的脱氢产生 3,4-二乙基吡啶和 3-乙基羟吲哚。氢化铝锂在温和条件下对米曲林的作用通过还原羧甲氧基基团产生米曲酚，并在更剧烈的条件下通过还原羟吲哚羰基生成二氢脱氧-二氢叶绿素。最后一种产品具有芳香胺的特性。在新经验的基础上...
• THE STRUCTURE AND STEREOISOMERISM OF THREE MITRAGYNA ALKALOIDS
  作者：J. C. Seaton、M. D. Nair、O. E. Edwards、Léo Marion

  DOI：10.1139/v60-144

  日期：1960.7.1

  isomerized and the product is isorhyncophyllane. This reduction product is oxidized by mercuric acetate to a neutral dilactam which still contains the oxindole carbonyl and further contains a new lactam carbonyl present in a six-membered ring. Reduction of the dilactam with lithium aluminum hydride gave a product having the spectroscopic properties of an indole. This confirms the assumption previously made

  异钩茶碱，钩茶碱可转化成的异构体，已被发现存在于自然界中。两种碱基是可以相互转化的。异钩藤碱用稀盐酸水解后转化为醛，可还原为异钩藤酚。当醛在 Wolff-Kishner 反应中被还原时，它也发生异构化，产物是异鬼叶烷。该还原产物被乙酸汞氧化成中性双内酰胺，该双内酰胺仍含有羟吲哚羰基，并进一步含有存在于六元环中的新内酰胺羰基。用氢化铝锂还原双内酰胺得到具有吲哚光谱特性的产物。这证实了之前的假设，即在钩藤碱中，环 C 是五元的。钩藤碱、米曲茶碱的异构化，和福莫萨宁被描述。Formosanine 已被证明与 uncarine-B 相同，因此 uncarine-A 是源自 formosanine 的异碱。
• Pousset; Poisson; Shine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 8, p. 2766 - 2779
  作者：Pousset、Poisson、Shine、Shamma

  DOI：——

  日期：——
• Cook et al., Chemistry and industry, 1953, p. 640
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——