1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine | 651737-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(Z)-hept-4-enoyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 651737-95-0
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃
• 分子量: 295.422
• InChiKey: HKCBOWHGAZBJQC-LMVHVUTASA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 ruthenium dichloride derivative 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.92h， 生成 一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hex-3-enylmagnesium bromide 、 N-tert-butoxycarbonylpipecolinic acid 2-pyridylthioester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251

文献信息

• First total synthesis of (+)-viroallosecurinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Masayuki Watanabe、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.031

  日期：2004.6

  The first diastereoselective chiral synthesis of (+)-viroallosecurinine, isolated front Securinega virosa as a cytotoxic alkaloid, was achieved by using a chelation-controlled addition of an alkyne moiety to the corresponding ketone, and a ring-metathesis, as key reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine
  作者：Toshio Honda、Hidenori Namiki、Kyosuke Kaneda、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1021/ol0361251

  日期：2004.1.1

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.