钩藤碱e | 5171-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 中文名称: 钩藤碱e
• 中文别名: 恩卡林碱E；异翅果定碱(恩卡林碱E)；ALLO-异翅果定碱；钩藤碱E
• 英文名称: isopteropodine
• 英文别名: (1'S,3S,4'aS,5'aS,10'aS)-1,2,5',5'a,7',8',10'10'a-octahydro-1'-methyl-2-oxospiro[3H-indole-3,6'(4'aH)-[1H]pyrano[3,4-f]indolizine]-4'-carboxylic acid methyl ester；uncarine E；19α-methyl-2-oxo-(7αC²,20α)-formosanane-16-carboxylic acid methyl ester；Isopteropodin；Pteropodin；methyl (1S,4aS,5aS,6S,10aS)-1-methyl-2'-oxospiro[1,4a,5,5a,7,8,10,10a-octahydropyrano[3,4-f]indolizine-6,3'-1H-indole]-4-carboxylate
• CAS: 5171-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: JMIAZDVHNCCPDM-PFDNRQJHSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211 °C
• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H300

制备方法与用途

生物活性

Isopteropodine 是从 Uncaria tomentosa 分离得到的一种异育亨宾型辛吲哚生物碱，是 M1 型毒蕈碱乙酰胆碱 (muscarinic M1) 受体及 5-HT2 受体的正向调节剂。

靶点

• 5-HT₂受体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  钩藤碱e 在 buffer pH 7 作用下， 生成 钩藤碱 C
  参考文献：
  名称：

  螺氧杂吲哚生物碱异构化动力学分析

  摘要：

  螺环羟吲哚生物碱米茶碱，异吗啉茶碱，翼蛇毒碱，异蝶足碱，茶碱茶碱和胭脂红F的异构化已在数个温度下进行了研究，并确定了速率系数。已经研究了pH对反应速率和平衡组成的影响。水和有机溶剂中的速率系数与Dimroth–Reichardt溶剂极性参数令人满意地相关。目前的结果支持极性溶剂稳定的两性离子中间体的存在，并表明生物碱的质子化抑制了异构化。已经确定了翼手足的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p29960001931
• 作为产物：
  描述：

  四氢鸭脚木碱 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 钩藤碱e
  参考文献：
  名称：

  Pousset; Poisson; Shine, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, vol. 8, p. 2766 - 2779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of indole alkaloids—I
  作者：N. Aimi、E. Yamanaka、J. Endo、S. Sakai、J. Haginiwa

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80138-3

  日期：1973.1

  Chemical conversion of some natural oxindoles (pteropodine, isopteropodine and isorhynchophylline) into the corresponding indole alkaloids has been made by way of a sequence of reactions which include formation of iminoethers of the natural oxindoles with Meerwein's reagent, reduction of the iminoethers to 2,3-seco-indoles and cyclization of 2,3-seco-indoles to the desired natural indole alkaloids. Sodium

  已通过一系列反应将一些天然的羟吲哚（蝶呤，异氟哌啶和异羟胆碱）化学转化为相应的吲哚生物碱，这些反应包括用Meerwein's试剂形成天然羟吲哚的亚氨基醚，将亚氨基醚还原为2,3-氨基吲哚和2，3-二氨基吲哚环化成所需的天然吲哚生物碱。发现在乙酸中的硼氢化钠是用于将羟吲哚-亚氨基醚还原为2,3-癸二吲哚的特定试剂，它们是这些转化的关键中间体。育亨宾-羟吲哚亚氨基醚类似地转化为育亨宾和假育亨宾。获得了许多副产物，并阐明了它们的结构。
• Kinetics of acetonitrile-assisted oxidation of tertiary amines by hydrogen peroxide
  作者：Gerhard Laus

  DOI：10.1039/b102066h

  日期：——

  The rate of oxidation of tertiary amines by aqueous hydrogen peroxide is increased in the presence of acetonitrile due to the formation of a reactive intermediate. The active oxidant, presumably peroxyacetimidic acid, was quantified by a photometric method. Activation parameters of the acetonitrile-assisted and non-assisted oxidations are given in the temperature range 20 to 40 °C. The increased rate of the assisted oxidation is explained by the low enthalpy of activation although the entropy of activation is more negative due to a highly ordered transition state.

  过氧化氢水溶液氧化叔胺的速率在有乙腈存在的情况下会增加，这是由于形成了一种活性中间体。活性氧化剂（可能是过氧乙酰亚氨酸）用光度法进行了定量。给出了乙腈辅助氧化和非辅助氧化在 20 至 40 °C 温度范围内的活化参数。虽然由于过渡态高度有序，活化熵为负值，但活化焓较低，这解释了辅助氧化速率增加的原因。
• New methods for the synthesis of oxindole alkaloids. Total syntheses of isopteropodine and pteropodine.
  作者：Stephen F. Martin、Michael Mortimore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97675-5

  日期：1990.1

  The 2-oxindole alkaloids isopteropodine (11) and pteropodine (12) were conveniently synthesised from the known pentacycle (9) via a new and general protocol for oxidation and rearrangement of carboline lactams into 3,3-disubstituted-2-oxindoles.

  通过已知的五环化合物（9）通过新的通用方案将羰基内酰胺氧化和重排为3,3-二取代-2-氧吲哚，可以方便地从已知的五环（9）合成2-oxindole生物碱异蝶足碱（11）和ptepopodine（12）。