5,7-dimethoxy-4-thioflavone | 84212-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxy-4-thioflavone
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-2-phenyl-chromene-4-thione；5,7-Dimethoxy-2-phenyl-chromen-4-thion；5,7-Dimethoxy-2-phenylchromene-4-thione
• CAS: 84212-80-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: XZNZUXOKSXJGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxy-4-thioflavone 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 3,5-dimethoxy-2-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 998,1001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 劳森试剂 、 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,7-dimethoxy-4-thioflavone
  参考文献：
  名称：

  新型合成的黄酮衍生物可为增强抗增殖活性所需的结构特征提供重要见解†

  摘要：

  随着许多癌症显示出对当前化学疗法的抗性，寻找新型抗癌药引起了极大的关注。天然类黄酮已被确认为此类计划的有用线索。然而，由于通常缺乏对最佳活性的结构要求的深入了解，因此在实现类黄酮作为抗增殖剂的全部潜力之前，需要进行进一步的研究。本文构建了一个包含76个甲氧基和羟基黄酮及其4-硫代类似物的宽泛文库，并建立了它们与乳腺癌细胞系MCF-7（ER + ve），MCF-7 /的抗增殖活性的结构-活性关系。探测了DX（ER + ve，抗蒽环类）和MDA-MB-231（ER -ve）。在该库中，有42种化合物是新颖的，所有化合物的收率都很高，纯度95％。最有前途的先导化合物，特别是新型羟基4-硫代黄酮美国国家癌症研究所（NCI）进一步评估了15f和16f对多种癌细胞系的抗增殖活性，并显示出显着的生长抑制特征（例如化合物15f：MCF-7（GI 50 = 0.18μM），T-47D（GI 50 = 0.03μM）和MDA-MB-468（GI

  DOI：

  10.1039/c6ra11041j

文献信息

• CHROMONE DERIVATIVE AND ALDOSE REDUCTASE INHIBITOR CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TSUMURA & CO.

  公开号：EP0516860A1

  公开（公告）日：1992-12-09

  A chromone derivative represented by general formula (I) and an aldose reductase inhibitor containing the same as the active ingredient wherein R₁ and R₂ represent each lower alkyl, etc.; R₃ represents oxygen, sulfur, etc.; R₇ represents (un)substituted phenyl, etc.; and R₄ represents hydrogen or lower alkoxy. This compound is excellent in the inhibition of aldose reductase and is useful for treating various complications accompanying diabetes.

  一种由通式(I)代表的铬酮衍生物和一种以其为活性成分的醛糖还原酶抑制剂，其中 R₁ 和 R₂ 分别代表低级烷基等；R₃ 代表氧、硫等；R₇ 代表（未）取代的苯基等；R₄ 代表氢或低级烷氧基。这种化合物对醛糖还原酶有很好的抑制作用，可用于治疗糖尿病的各种并发症。
• Briggs, Malcolm T.; Duncan, Graham L. S.; Thornber, Craig W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2461 - 2487
  作者：Briggs, Malcolm T.、Duncan, Graham L. S.、Thornber, Craig W.

  DOI：——

  日期：——
• US5455267A
  申请人：——

  公开号：US5455267A

  公开（公告）日：1995-10-03
• US5627204A
  申请人：——

  公开号：US5627204A

  公开（公告）日：1997-05-06
• US5675023A
  申请人：——

  公开号：US5675023A

  公开（公告）日：1997-10-07