3-Bromo-1-methyl-4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione | 885701-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Bromo-1-methyl-4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 3-bromo-1-methyl-4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 885701-98-4
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 381.228
• InChiKey: AFJSONLQZCLYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-1-methyl-4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 在 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到2-methylbenzo[a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3(2H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C-2（杂）芳基吲哚合成新的稠合和取代的苯并吡啶并吡啶并咔唑

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤药物的计划过程中，我们对新的取代苯并和吡啶并咔唑的合成感兴趣。通过2-三甲基苯乙烯基吲哚衍生物并通过C-2（杂）芳基吲哚，通过有效的四步顺序进行合成。使用两个钯介导的反应开发了合成序列，包括在合成结束时进行了直接的（杂）芳基环化反应，这导致了所需的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.101
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 、 2-苯基吲哚 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到3-Bromo-1-methyl-4-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过C-2（杂）芳基吲哚合成新的稠合和取代的苯并吡啶并吡啶并咔唑

  摘要：

  在旨在设计新的抗肿瘤药物的计划过程中，我们对新的取代苯并和吡啶并咔唑的合成感兴趣。通过2-三甲基苯乙烯基吲哚衍生物并通过C-2（杂）芳基吲哚，通过有效的四步顺序进行合成。使用两个钯介导的反应开发了合成序列，包括在合成结束时进行了直接的（杂）芳基环化反应，这导致了所需的杂环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.101

文献信息

• 3-Bromo-4-(1H-3-indolyl)-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione derivatives as new lead compounds for antibacterially active substances
  作者：Siavosh Mahboobi、Emerich Eichhorn、Alfred Popp、Andreas Sellmer、Sigurd Elz、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.10.006

  日期：2006.2

  A number of new compounds containing 3-bromo-2,5-dihydro-1H-2,5-pyrroledione and indole substructures were found to have antibacterial activity against resistant strains of Staphylococcus aureus, Mycobacterium smegmatis and some other Gram positive bacteria. The investigated compounds exhibit minimal inhibition concentrations (MIC's) lower than those of ciprofloxacin, vancomycin and doxycycline resp. A different spectrum of activity, suggests a mechanism of action different to vancomycin and doxycycline. This might be important in circumventing existing resistance mechanisms. Here we report about the synthesis and on the antibacterial activity in a structure activity relationship study. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of new fused and substituted benzo and pyrido carbazoles via C-2 (het)arylindoles
  作者：Aurélie Bourderioux、Paméla Kassis、Jean-Yves Mérour、Sylvain Routier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.101

  日期：2008.12

  In the course of a program aimed at designing new antitumor agents, we were interested in the synthesis of new substituted benzo and pyrido carbazoles. The synthesis was performed through an efficient four-step sequence from a 2-trimethylstannylindole derivative and via C-2 (het)arylindoles. The synthetic sequence was developed using two palladium mediated reactions including, at the end of the synthesis

  在旨在设计新的抗肿瘤药物的计划过程中，我们对新的取代苯并和吡啶并咔唑的合成感兴趣。通过2-三甲基苯乙烯基吲哚衍生物并通过C-2（杂）芳基吲哚，通过有效的四步顺序进行合成。使用两个钯介导的反应开发了合成序列，包括在合成结束时进行了直接的（杂）芳基环化反应，这导致了所需的杂环。