O-prenylacetophenone | 4178-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-prenylacetophenone
• 英文别名: 1-(2,4-dimethoxy-6-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-ethan-1-one；2,4-Dimethoxy-6-(3,3-dimethylallyloxy)-acetophenon；1-[2,4-Dimethoxy-6-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 4178-47-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KCSHYTQZERPCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-prenylacetophenone 在 碘 、 potassium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 ficucaricone D
  参考文献：
  名称：

  无花果异黄酮及部分非天然类似物的合成及生物活性

  摘要：

  Ficucaricone D ( 1 ) 及其 4'-去甲基同源物2是从Ficus carica果实中分离出来的异黄酮，其共享一个 5,7-二甲氧基-6-异戊二烯基取代的 A 环。这两种天然产物都是首次以 2,4,6-三羟基苯乙酮为原料，通过六步化学合成获得。关键步骤是微波促进的 Claisen 和 Cope 重排串联序列以安装 6-异戊二烯基取代基，以及 Suzuki-Miyaura 交叉耦合以安装 B 环。通过使用各种硼酸，可以方便地获得非天然类似物。所有化合物均针对药物敏感和耐药人类白血病细胞系进行了细胞毒性测试，但发现均无活性。还测试了这些化合物对八种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性。在大多数情况下，添加外排泵抑制剂苯丙氨酸-精氨酸-β-萘酰胺 (PAβN) 可显着提高抗生素活性，MIC 值低至 2.5 μM，活性改善因子高达 128 倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00219
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 O-prenylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  无花果异黄酮及部分非天然类似物的合成及生物活性

  摘要：

  Ficucaricone D ( 1 ) 及其 4'-去甲基同源物2是从Ficus carica果实中分离出来的异黄酮，其共享一个 5,7-二甲氧基-6-异戊二烯基取代的 A 环。这两种天然产物都是首次以 2,4,6-三羟基苯乙酮为原料，通过六步化学合成获得。关键步骤是微波促进的 Claisen 和 Cope 重排串联序列以安装 6-异戊二烯基取代基，以及 Suzuki-Miyaura 交叉耦合以安装 B 环。通过使用各种硼酸，可以方便地获得非天然类似物。所有化合物均针对药物敏感和耐药人类白血病细胞系进行了细胞毒性测试，但发现均无活性。还测试了这些化合物对八种革兰氏阴性和两种革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性。在大多数情况下，添加外排泵抑制剂苯丙氨酸-精氨酸-β-萘酰胺 (PAβN) 可显着提高抗生素活性，MIC 值低至 2.5 μM，活性改善因子高达 128 倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00219

文献信息

• Towards the Synthesis of Platachromone B, a Bioactive Natural Prenylated (E)-2-Styrychromone
  作者：Artur Silva、Frederico Baptista、Diana Pinto

  DOI：10.1055/s-0033-1340989

  日期：——

  Strategies towards the synthesis of the natural product platachromone B and related compounds have been investigated starting from commercially available phloroacetophenone. Direct C -prenylation of ( E )-2-styryl-4 H -chromen-4-ones was also studied. Methods for the synthesis of new ( E )-5,7-dimethoxy-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-styryl-4 H -chromen-4-ones and ( E )-5-hydroxy-7-methoxy-6-(3-methy

  从市售的间苯二酚开始，研究了合成天然产物 platachromone B 和相关化合物的策略。还研究了 ( E )-2-styryl-4 H-chromen-4-ones 的直接 C-异戊二烯化。新的 ( E )-5,7-二甲氧基-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-styyl-4 H-chromen-4-ones 和 ( E )-5 的合成方法-羟基-7-甲氧基-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-styryl-4 H-chromen-4-ones 也已建立并首次被描述。
• Studies in the xanthone series—VI
  作者：E.D. Burling、A. Jefferson、F. Scheinmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93921-3

  日期：1965.1

  1-hydroxy-3,5,6-trimethoxy-xanthone (IIIb), 1,5-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone (XV) and 0,0-dimethylphloracetophenone (VIIa) gave both ortho and para rearrangement products in each case, and led to the synthesis of dihydroisojacareubin (IIa, 3′ and 4′ = 2H), and alvaxanthone trimethyl ether (XXb).

  1-羟基-3,5,6-三甲氧基-蒽酮（IIIb），1,5-二羟基-3,6-二甲氧基黄酮（XV）和0,0-二甲基邻苯二甲酮的3'，3'-二甲基烯丙基醚的Claisen重排（VIIa）在每种情况下均给出邻位和对位重排产物，并导致合成二氢异雅加瑞宾（IIa，3'和4'= 2H）和硫杂蒽酮三甲醚（XXb）。
• Natural and non-natural prenylated chalcones: Synthesis, cytotoxicity and anti-oxidative activity
  作者：Susanne Vogel、Susanne Ohmayer、Gabi Brunner、Jörg Heilmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.079

  日期：2008.4

  A general strategy for the synthesis of 30-prenylated chalcones was established and a series of prenylated hydroxychalcones, including the hop (Humulus lupulus L.) secondary metabolites xanthohumol (1), desmethylxanthohumol (2), xanthogalenol (3), and 4-methylxanthohumol (4) were synthesized. The influence of the A-ring hydroxylation pattern on the cytotoxic activity of the prenylated chalcones was investigated in a HeLa cell line and revealed that non-natural prenylated chalcones, like 2',3,4',5-tetrahydroxy-6'-methoxy-3'-prenylchalcone (9, IC50 3.2 +/- 0.4 mu M) as well as the phase 1 metabolite of xanthohumol (1), 3-hydroxyxanthohumol (8, IC50 2.5 +/- 0.5 mu M), were more active in comparison to 1 (IC50 9.4 +/- 1.4 mu M). A comparison of the cytotoxic activity of xanthohumol (1) and 3-hydroxyxanthohumol (8) with the non-prenylated analogs helichrysetin (12, IC50 5.2 +/- 0.8) and 3-hydroxyhelichrysetin (13, IC50 14.8 +/- 2.1) showed that the prenyl side chain at C-3' has an influence on the cytotoxicity against HeLa cells only for the dihydroxylated derivative. This offers interesting synthetic possibilities for the development of more potent compounds. The ORAC activity of the synthesized compounds was also investigated and revealed the highest activity for compounds 12, 4'-methylxanthohumol (4), and desmethylxanthohumol (2), with 4.4 +/- 0.6, 3.8 +/- 0.4, and 3.8 +/- 0.5 Trolox equivalents, respectively. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.