(S)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitro-N-[(S)-1-phenylethyl]butanamide | 1295626-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitro-N-[(S)-1-phenylethyl]butanamide
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)-4-nitro-N-[(1S)-1-phenylethyl]butanamide
• CAS: 1295626-62-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₅
• 分子量: 448.519
• InChiKey: VMDKZTFRWIYBMS-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitro-N-[(S)-1-phenylethyl]butanamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~160.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 S- (+)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  阐明cAMP磷酸二酯酶-4A4（PDE4A4）的抑制剂驱动的p62（SQSTM1）依赖性细胞内再分布的结构基础

  摘要：

  对PDE4抑制剂的调查显示，某些化合物通过与泛素结合支架蛋白p62（SQSTM1）缔合而触发PDE4A4的细胞内聚集进入增生灶。我们表明，这种影响是由抑制剂在催化口袋中的占据和“封顶状态”的稳定所驱动的，在该状态中，酶的上游保守区2（UCR2）模块内的序列折叠穿过催化口袋。仅某些抑制剂会导致PDE4A4病灶形成，并且定义了负责驱动该过程的结构特征。切换到UCR2上限状态会诱导酶的调节性N末端部分发生构象转变，从而促进负责可逆聚集体组装的蛋白质缔合事件。

  DOI：

  10.1021/jm200070e
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-3-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-4-nitro-N-[(S)-1-phenylethyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  阐明cAMP磷酸二酯酶-4A4（PDE4A4）的抑制剂驱动的p62（SQSTM1）依赖性细胞内再分布的结构基础

  摘要：

  对PDE4抑制剂的调查显示，某些化合物通过与泛素结合支架蛋白p62（SQSTM1）缔合而触发PDE4A4的细胞内聚集进入增生灶。我们表明，这种影响是由抑制剂在催化口袋中的占据和“封顶状态”的稳定所驱动的，在该状态中，酶的上游保守区2（UCR2）模块内的序列折叠穿过催化口袋。仅某些抑制剂会导致PDE4A4病灶形成，并且定义了负责驱动该过程的结构特征。切换到UCR2上限状态会诱导酶的调节性N末端部分发生构象转变，从而促进负责可逆聚集体组装的蛋白质缔合事件。

  DOI：

  10.1021/jm200070e