(S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one | 132683-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 132683-31-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: PAIFAXUSHBVXHY-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 56.17h， 生成 (S)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  阐明cAMP磷酸二酯酶-4A4（PDE4A4）的抑制剂驱动的p62（SQSTM1）依赖性细胞内再分布的结构基础

  摘要：

  对PDE4抑制剂的调查显示，某些化合物通过与泛素结合支架蛋白p62（SQSTM1）缔合而触发PDE4A4的细胞内聚集进入增生灶。我们表明，这种影响是由抑制剂在催化口袋中的占据和“封顶状态”的稳定所驱动的，在该状态中，酶的上游保守区2（UCR2）模块内的序列折叠穿过催化口袋。仅某些抑制剂会导致PDE4A4病灶形成，并且定义了负责驱动该过程的结构特征。切换到UCR2上限状态会诱导酶的调节性N末端部分发生构象转变，从而促进负责可逆聚集体组装的蛋白质缔合事件。

  DOI：

  10.1021/jm200070e
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基氧化膦 、 sodium hydroxide 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 160.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 (S)-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  阐明cAMP磷酸二酯酶-4A4（PDE4A4）的抑制剂驱动的p62（SQSTM1）依赖性细胞内再分布的结构基础

  摘要：

  对PDE4抑制剂的调查显示，某些化合物通过与泛素结合支架蛋白p62（SQSTM1）缔合而触发PDE4A4的细胞内聚集进入增生灶。我们表明，这种影响是由抑制剂在催化口袋中的占据和“封顶状态”的稳定所驱动的，在该状态中，酶的上游保守区2（UCR2）模块内的序列折叠穿过催化口袋。仅某些抑制剂会导致PDE4A4病灶形成，并且定义了负责驱动该过程的结构特征。切换到UCR2上限状态会诱导酶的调节性N末端部分发生构象转变，从而促进负责可逆聚集体组装的蛋白质缔合事件。

  DOI：

  10.1021/jm200070e

文献信息

• [EN] METHOD OF PREPARING OPTICALLY ACTIVE 4-ARYL-2-PYRROLIDINONES
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT BERLIN UND BERGKAMEN

  公开号：WO1992006077A1

  公开（公告）日：1992-04-16

  (DE) Stereoselektives Verfahren zur Herstellung von (4R)- oder (4S)-4-Aryl-2-pyrrolidinonen der Formel (I), worin R1 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls mit einem Sauerstoffatom unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen und R2 eine C1-4-Alkylgruppe bedeutet, sowie Zwischenprodukte und das stereoselektive Verfahren zur Herstellung der optisch aktiven Zwischenverbindungen.(EN) Disclosed is a stereo-selective method for the preparation of (4R)- or (4S)-4-aryl-2-pyrrolidinones of formula (I), in which R1 is hydrogen or a hydrocarbon group with up to 7 carbon atoms which may contain an oxygen atom in the carbon chain and R2 is a C1-4 alkyl group, as well as intermediates and a stereo-selective method for the preparation of the optically active intermediate compounds.(FR) Procédé stéréosélectif pour la fabrication de (4R)- ou (4S)-4-Aryle-2-pyrrolidinones de formule (I) où R1 représente l'oxygène ou, le cas échéant, un radical d'hydrocarbure interrompu par un atome d'oxygène et ayant jusqu'à 7 atomes de carbone, et où R2 représente un groupe alkyle C1-4. L'invention concerne également des produits intermédiaires et le procédé stéréosélectif pour la fabrication des produits intermédiaires optiquement actifs.

  （DE）一种用于合成（4R）或（4S）-4-aryl-2-pyrrolidinones（化学式为（I））的立体选择方法，其中R1是氢或可能含一个氧原子的一断链或带有不超过7个碳原子的碳链的水化物 rests，R2是一个C1-4 羟基团，以及中间产物和用于合成光学活性中间化合物的立体选择方法。 （EN）一种用于合成（4R）或（4S）-4-aryl-2-pyrrolidinones（化学式为（I））的立体选择方法，其中R1是氢或可能含一个氧原子的一段链或带有不超过7个碳原子的碳链的水化物 rests，R2是C1-4 群，以及用于合成光学活性中间化合物的立体选择方法。 （FR）一种用于合成（4R）或（4S）-4-Aryle-2-pyrrolidinones（化学式为（I））的立体选择方法，其中R1是一氧化氢或氢或可能含一个氧原子的一段链或带有不超过7个碳原子的碳链的水化物 rests，R2是C1-4 群。该发明还包括中间产物和用于合成光学活性中间化合物的立体选择方法。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OPTISCH AKTIVEN 4-ARYL-2-PYRROLIDINONEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0504351A1

  公开（公告）日：1992-09-23
• Elucidation of a Structural Basis for the Inhibitor-Driven, p62 (SQSTM1)-Dependent Intracellular Redistribution of cAMP Phosphodiesterase-4A4 (PDE4A4)
  作者：Jonathan P. Day、Barbara Lindsay、Tracy Riddell、Zhong Jiang、Robert W. Allcock、Achamma Abraham、Sebastian Sookup、Frank Christian、Jana Bogum、Elisabeth K. Martin、Robert L. Rae、Diana Anthony、Georgina M. Rosair、Daniel M. Houslay、Elaine Huston、George S. Baillie、Enno Klussmann、Miles D. Houslay、David R. Adams

  DOI：10.1021/jm200070e

  日期：2011.5.12

  catalytic pocket. Only certain inhibitors cause PDE4A4 foci formation, and the structural features responsible for driving the process are defined. Switching to the UCR2-capped state induces conformational transition in the enzyme’s regulatory N-terminal portion, facilitating protein association events responsible for reversible aggregate assembly. PDE4-selective inhibitors able to trigger relocalization

  对PDE4抑制剂的调查显示，某些化合物通过与泛素结合支架蛋白p62（SQSTM1）缔合而触发PDE4A4的细胞内聚集进入增生灶。我们表明，这种影响是由抑制剂在催化口袋中的占据和“封顶状态”的稳定所驱动的，在该状态中，酶的上游保守区2（UCR2）模块内的序列折叠穿过催化口袋。仅某些抑制剂会导致PDE4A4病灶形成，并且定义了负责驱动该过程的结构特征。切换到UCR2上限状态会诱导酶的调节性N末端部分发生构象转变，从而促进负责可逆聚集体组装的蛋白质缔合事件。