toddalenone | 88142-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: toddalenone
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-8-[(E)-3-oxobut-1-enyl]chromen-2-one
• CAS: 88142-59-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: MNCJDGPGSIIWJA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基香豆素 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成 toddalenone
  参考文献：
  名称：

  Toddalenone: A new coumarin from Toddalia asiatica (T. aculeata). Structural establishment based on the chemical conversion of limettin into toddalenone.

  摘要：

  从 Toddalia asiatica (L.) Lam.(T. aculeata Pers.）通过与利眠宁（2）的相关性，确定其结构为式（1）。利美丁（2）经 Vilsmeier-Haack 甲酰化后得到 8-formyllimettin（10），收率很高。将这种物质 (10) 与丙酮进行醛醇缩合，可得到托达烯酮 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3330

文献信息

• Toddalenone: A new coumarin from Toddalia asiatica (T. aculeata). Structural establishment based on the chemical conversion of limettin into toddalenone.
  作者：Hisashi Ishii、JunIchi Kobayashi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1248/cpb.31.3330

  日期：——

  Toddalenone, a new coumarin, was isolated from Toddalia asiatica (L.) Lam. (T. aculeata Pers.). Its structure was established as the formula (1) by correlation with limettin (2). Vilsmeier-Haack formylation of limettin (2) gave 8-formyllimettin (10) in good yield. Aldol condensation of this material (10) with acetone afforded toddalenone (1).

  从 Toddalia asiatica (L.) Lam.(T. aculeata Pers.）通过与利眠宁（2）的相关性，确定其结构为式（1）。利美丁（2）经 Vilsmeier-Haack 甲酰化后得到 8-formyllimettin（10），收率很高。将这种物质 (10) 与丙酮进行醛醇缩合，可得到托达烯酮 (1)。